大学有机化学复习重点总结（各种知识点，鉴别，命名）

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1、有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷炷，烯炷，块怪，烯块，脂环怪（单环脂环怪和多环置换脂环怪中的螺环怪和桥环怪），芳怪，醇，酚，瞇，醛，酮，竣酸，竣酸衍生物（酰卤，酸肝，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：一C00H>—S03H>—C00R>—C0X>—CN>—CH0>>C=0>—0H（醇）>一0H（酚）〉一SH>—NH2>—0R>C=C>—C三C—>（—R>—X>—N02）,并能够判断出Z/E构型和R/S构型。2.根据化合物的系统命名，写出

2、相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。立体结构的表示方法:COOII1)伞形式：/0HH"H3C2）锯架式:3)IIHHII纽曼投影式：H4）菲舍尔投影式:COOHH―

3、—OHCH35)构象(conformation)（1）乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。（2）正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。（3）环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或

4、大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯怪的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。叫_/C1/C=CHC2H5(Z)—3—氯一2—戊烯CH3/C2H5c=c/HCl(E)—3—氯一2—戊烯2、顺/反标记法：在标记烯姪和脂环怪的构型时，如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式；在相反侧，则为反式。CH3；c=cH/CH3CH3；C=CHHZ顺一2—丁烯反一2—丁烯HH顺一1,4一二甲基环己烷反一1,4一二甲基环己烷3、R/S标

5、记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。Rm注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点1.反应类型厂口由基反应,亲电加成：烯、块、二烯炷的加成，脂环怪小环的开环加成亲电取代：芳坏上的亲电取代反应鹤境塢驟琨瞬嗣屜乙烷的开环反应

6、，瞇键断裂百由基取代：烷桂卤代、芳桂侧链卤代、烯怪的a—H卤代.自由基加成：烯，烘的过氧化效应稔俶私:丿希怪的氧化（訂篥穆鄒護化烘蘿痢秦後加簸氧化）；块怪高链酸钾氧化，臭氧氧厶醇的氧化;I粘躺裁代痛騒法应2-有关或衞'同反应：双烯合成1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4）定位规律：芳怪亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5

7、）查依切夫规律：卤代怪和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯怪。6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大r［键，成环原子必须共平面或接近共平面，口电子数符合4n+2规则。7）霍夫曼规则：季铁盐消除反应的规律，只有怪基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯怪（动力学控制产物）。当B—碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8）基团的“顺序规则”3.反应中的立体化学烷怪：烷炷的自由基取代：外消旋化烯怪：烯怪的亲电加成：渙，氯，H

8、OBr（HOCI）,務汞化-脱汞还原反应反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成烯怪的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯怪的冷稀KMn04/H20氧化：顺式邻二醇烯姪的硼氢化-氧化：顺式加成烯怪的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）块怪：选择性加氢：Lindlar催化剂顺式烯姪Na/NH3（L）反式加氢亲核取代：SN1:外消旋化的同时构型翻转Sn2：构型翻转（Walden翻转）消除反应：E2,E1cb：反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物四.概念、物理性质、结构稳定

9、性、反应活性1.同分异构体传勾造异构2.试剂同分异构J亲电试剂：]（一）•概念CH3「碳架异构h2c=c-ch2ch2h2c=c-ch3位置异构ch2=chch2ch3ch3ch=chch3官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3I互变异构CH2=CH-OH=CH3CH0简单地说，对电子具有遵念衲璽雪谦屮.腮瘵目礼ctrophiIicreagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂櫛漿覇即応般罷爛接受电子对的中性分子，如：H+.Cl+.Br+.RCH2+sCH3COSNO2S+S03H.S03.