安徽有机化学竞赛专题--真题

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1、安徽有机化学竞赛专题(1)•…真题一、(2016年)29.(12分)化合物<>0亠—OCH2CH2—N(CH3)2是一种麻醉剂,可以用HOY2^~COOH为原料经下列路线合成。0HCOOH⑴请写出必要的试剂和屮I'可产物(A)、(B)、(C)的结构式。(2)如用*为原料，加必要试剂合成HO-CH2CH2N(CH3)2。CH,I

2、CH30.(4分)写出O''最稳定的构象。C(CH3)331.(20分)化合^(A)(C12H14O2)由一个芳香醛和丙酮在碱屮合成得到。化合物(A)在红外光谱1675cm1处有一

3、个尖锐的峰(表示存在有一个/C=O),(A)催化氢化得到⑻(C12H16O2).(A)用碘和碳酸钾溶液处理得到碘仿和化合物(C)(CnH12O3),氧化⑻和(C)都得到酸(

4、D)(C9H10O3)o(D)用澳化氢处理得到另一个酸(E)(C7H6O3),(E)在水蒸气流中易挥发。试冋答下列问题：⑴写出(A)—(E)的结构式。⑵将化合物(A)、(C)和(E)用系统命名法命名。(3)试说明(E)在水蒸气流中易挥发的原因。(4)化合物(C)和(E)中有无手性碳原子，若有，请用*符号表示出。二、(2015年)29.(

5、34分)完成下列各题H,SO4o(1)NaOHHH2CrOjI.CHjMgBrH4zA(A)擂(B)一(C)E(D)盘(E)F^(F)h(G)l.Oj2CH、OHII1.NaNH：(2)CH,—C—CH3+CH=C—CH,-A)Pd…化鴻一(B)写出(A)、(B)的结构式，用系统命名法命名化合物(B)(3)C6H5CHO0/、CH,SHCftHsljI.CHjCHCH21.HgCI2—^(A)一…TB)C)►(D)'乙健2.H2O'>2.CH3OHtH4)写出(A)-(D)的结构式，并给出(A)到(C)的反

6、应机理。30.(9分)结构推断化合物(A)的分子式为C5H10O,其与Br2/CCI4溶液或金属钠均不反应，用稀盐酸或稀NaOH处理(A)后得分子式为C5H12O2的化合物(B)。(B)与HIO4水溶液作用得甲醛和分子式为CqHgO的化合物(C),(C)可发生碘仿反应，试推断出(A)、(B)、(C)的合理结构式。三(2014年)31.(22分)完成下列反应式，写出反应产物或试剂“00(1)•丄O竺丝T(C=C14,在产物中标出U)〜NHZnCUH>0+H—C—Cl—>(A)—(B)032・(8分)完成反应方

7、程式并回答问题“(1)请写出两种产物的结构简式。，(2)哪一种产物含量多？试说明理由•“(3)这是哪一类反应？333.(12分)某含C、H、0的酸性化合物A与LiAIHa反应后得到的产物在浓HjSOj加热作用下生成一种气体B.B含有两个相同的甲基，相对分子质量为56,B臭氧化后得一个醛和一个酮.请推断A、B的结构简式，并根据下列图示写出C.D、E、F的统构简式。"(E)+(F)f(1)CF.C==CH(2)NaC^CNa+NaNftCHJirC>H

8、A)(3)CH»CH2C=:CCHjCH,⑷Q=o浄aH(B)丄(C)32.(6分)对于反应卩匚〉♦HC-CH丄(1)写出反应条件2(2)用系统命名法命名所得产物卩(3)写出此反应的名称心33.(7分比合物A的分子式为C・Hm具有光学活性。它与HBr作用生成主要产物B,B的构造式为(CHJ’CYH—CH/CH,f推导A的构造式，用…标出手性碳原子，并用"II2BrCH,系统命名法命名。a五、(2012年)30.(6分〉用系统命名法命名下列化合物卩(3)CH3—CH:—CH—CHCH3CH3H—CH3右H：c

9、h；＞ch=ch2(5)CH,-t-CH.CHOkCH.CHO31.<15分〉完成下列反应方程式“CHjCOOH△C：HQNa(4)GH3COOCHC：HQHCHCOOCH3TBrClfC：HQH・△GKCHAXaOH⑸cl.LDATHF2-0°30.(6分〉咲乙烷为唯一起始有机物和必要的无机试剂制备:厂jxf>30.（11分）在制备（S）・2•氯丁烷时，首先用甲基锂试剂与环氧丙烷反应，酸化处理后得到的产物再用二氯亚枫（S0C2）处理后，利用制备色谱分离得到反应产物（S）・2•氛丁烷，同B寸还分离得到了非常

10、少量的另一种化合物，MS分析确定其分子式为GHgCl,旋光分析表明该化合物不具有光学活性，M】H・NMR谱图分析结果为：oh-1.0（6H,ZOX1.9（1H,多般〉、3.4（6H,二重峰〉。卩<1）根振题意给出环氧丙烷的立体结构；<2）试推测该少量副产物的结构；卩<3）写出生成该少量副产物的反应方程式。“六、（2011年）三、本證包括2小麵.共24分・32・（14分〉完成下列反应式（将反应中间体或反应条件及产物