阿司匹林综述

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1、阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成综述1.阿司匹林的简介本文对阿司匹林（Aspirin）的发现历史与合成方法及现当代的一些分析检测手段作了对比分析,讨论了他们的优缺点并着重探讨了酸催化条件卜•的经典合成的实施过程与改进方案关键字：阿司匹林合成表征含量测定化学名称：2-（乙酰氧基）苯甲酸,2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子结构式为：C9H804分子相对质量:180.16阿司匹林（Aspirin）化学名称叫乙酰水杨酸。也叫乙酰基柳酸、醋柳酸。纯站为口色针状或板状结晶，或为口色结晶性粉末

2、，无臭微带酸味，密度1・35,熔点135〜138°C,在T•燥空气屮稳定，遇潮会缓慢水解生成水杨酸和乙酸，微溶于水，在醉、乙储和氯仿中溶解，在红氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。阿司匹林目前主要山水杨酸和酷酸酹经酰化反应制得，在世界医疗史上是一种老资格的药品。阿司匹林诞生以后，用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛，十分有效，因此很快就成为广泛应用的药物。以后乂陆续制成了以乙酰水杨酸为主商的多种复方制剂，更是受到欢迎。随着时代的发展、科技的进步，现在具有解热止痛作用的新药不断出现，但阿司匹林在平民百姓的心目中光

3、彩依旧，近冇年來它依然是一种安全有效、价廉物美的大众化解热止痛药。阿司匹林源出于杨柳的捉取物。川來治疗感冒发热、风湿关节疼痛，十分有效，植物含有水杨酸类物质是在长期的进化和『I然选择过程屮形成也这类化学物质对植物而言是天然驱虫剂，用來抵御寻食的动物，以保存H身物种的存在和繁衍。1835年卡尔•娄卫希（KarlLowig）从绣线菊中提取出了纯的水杨酸；1838年意大利人拉菲尔•皮瑞阿（RaffaelePiria）在实验室里将从柳树皮中提収的水杨弁转化成水杨酸。当时纯的水杨酸已经开始作止痛药使川，它的降热

4、止痛抗炎疗效比水杨卄要好得多。然而从天然植物屮分离提取水杨酸耗时耗力成木亦高。此外作为治病药物水杨酸的副作用很强，对胃刺激性大,会导致胃痛甚至出血，当时认为是水杨酸的酸性所致o1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸肝反应制得乙酰水杨酸，这就是后来大名鼎鼎的阿司匹林。以后又冇化学家在乙酰水杨酸的合成和分离提纯上冇所改进，遗憾的是没有进行专利登记，也没有捉出它在医疗上的使用前景。但是热拉尔发明的方法却一直沿用到了今夭。2・・阿司匹林的合成方法2.1酸催化合成2.1.1实验原理：冃前主耍川水杨酸和乙酸

5、阡或乙酰氯在硫酸催化下经酰化制备阿司匹林，硫酸催化法虽然是经典方法，工艺成熟，但是产品收率不高，一般在65%〜67%,副反应多，产品品质不好，设备腐蚀严重，同吋产生大量废液污染环境，合成方法如下：主反应副反应CcTH+™oOHnH°*一一0、C00H+ch^coohOCOCH3??o-I-C-Oc-oc-o丄◎EC*+(n-l)H2Om在牛成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发牛缩合反应，牛成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，

6、可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。粗产品屮还有杂质水杨酸，这是由丁•乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结品过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚梵基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。膨润土(bentonite)是以蒙脱石为主要矿物成分的非金属矿产资源，其结构是由两个硅氧四面体夹一层铝氧八面体组成的2：1型晶体结构。由于蒙脱石晶胞带冇负电荷，具冇吸附阳离子的能力，所以在蒙脱石晶

7、胞形成的层状结构问存在CaMg2^等阳离子。另外认为，Ca2Mg2'等阳离子与蒙脱石晶胞问仅存在静电作用，很不牢固，易被其它阳离子所交换。因此，膨润土具备二维通道和人孔分子筛的性质，常被用作催化剂载体或用有关试剂处理成固体催化剂使用。罗山金鼎化工冇限公司的王贵全和信阳师范学院化学化工学院的陈志勇选取信阳上天梯矿钙基膨润土为基质，通过盐酸酸化制得了酸化膨润土；并以此为催化剂催化合成了阿司匹林。具体过程如下：2.2.1膨润土酸化取一•定最膨润十原矿粉碎麻置于射解槽，加水配制成浓度为10%的悬浊液，粗滤

8、除去泥沙等杂质；静置5〜6h后分出沉降部分，经100〜110°C干燥，得钙基膨润土；将其转入酸化槽，用一定浓度的盐酸浸泡15h以上，过滤除去酸液，脱水、烘干，即完成膨润土酸化；取样进行TG分析。2.2.2阿司匹林的合成在250mL锥形瓶中加入10g水杨酸、25mL乙酸酹和一定量酸化膨润土；加热并控温在85〜90°C时，搅拌反应一定时间；热过滤分出酸化膨润土，滤液冷至室温后置冰水浴中析出产物晶体；加入50mL水,继续冷却至产物结晶完全,经减压过滤即得阿司匹