广东海洋大学2005年有机化学考研试题

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1、湛江海洋大学2005年攻读硕士学位研究生入学考试《有机化学》（402）试卷 （请将答案写在答题纸上，写在试卷上不给分。本科目满分150分） 一、写出下列化合物的名称或结构式（每小题1.5分，共21分）(8)对甲基苯磺酰氯(9)α-D-吡喃甘露糖(10)丁酮-2,4-二硝基苯腙(11)R-乳酸(12)5-硝基-2-萘磺酸(13)N-溴代丁二酰亚胺(14)α-呋喃甲醇二、完成下列反应式，在括号内填上产物、试剂或反应条件。（每空1.5分，共30分）402《有机化学》Page6of6三、用化学方法鉴别下列各组化合物(

2、18分)1(每小题2分，共4分)(1)HOOCCOOHHOOCCH2CH2COOH402《有机化学》Page6of62(每小题3分，共6分)3(每小题4分，共8分)(1)D-葡萄糖D-果糖D-蔗糖已六醇四、选择或比较题（每小题2分，共26分）1下列化合物或离子没有芳香性的是（）2具有相同分子式的外消旋体与内消旋体之间是（）a对映异构体b非对映异构体c差向异构体d互变异构体3下列化合物中最容易发生SN1反应的是（）4在实验室的合成实验中，对酯类进行干燥，常用的干燥剂是（）a无水K2CO3b无水CaCl2c粒状N

3、aOHd无水MgSO45下列官能团的红外吸收峰频率υ（cm-1）最高的是（）6下列碳正离子最稳定的是（）402《有机化学》Page6of67比较下列化合物的酸性a(1)CH2=CH-COOH(2)CH3CH2-COOH8比较下列化合物的碱性9比较下列化合物与AgNO3-乙醇溶液反应的速度10比较下列各离子的亲核性大小11分别比较下列化合物发生SN2和E2反应的速度（本小题4分）12比较下列化合物发生醇解反应的速度五、反应的历程（（每小题5分，共10分）402《有机化学》Page6of61请以反应历程说明如下反

4、应2α-D-葡萄糖溶于水中有何变化？请以构象说明其变化过程。六、用指定原料合成下列化合物（无机试剂、催化剂、溶剂任选）（每小题6分，共30分）1以乙烯和乙炔为原料合成2以乙烯和丙烯为原料，经丙二酸二乙酯法（丙二酸二乙酯由自己制备）合成3以苯为原料合成 4由苯和乙醇为原料合成5由苯和C4以下（包括C4）化合物合成七、推断结构式（共15分）402《有机化学》Page6of61某一化合物（A）的分子式为C7H12O4，已知为羧酸，依次与下列试剂作用：(1)PCl5(2)CH3CH2OH(3)催化加氢（高温）(4)与

5、浓硫酸加热(5)用KMnO4氧化后，得到一个二元羧酸（B）。将（B）单独加热，则生成丁酸。试推测（A）的结构，并写出各步反应式（七分）2化合物A，分子式为C6H12O3，IR在1710cm-1处有强吸收峰，与I2-NaOH溶液作用生成黄色沉淀，与Tollen’s试剂呈负反应，但经稀酸处理后的生成物与Tollen’s试剂显正反应。A的1HNMR数据如下：δ2.1(3H)单峰，δ2.6(2H)双峰，δ3.2(6H)单峰,δ4.7(1H)三重峰，试推测A的结构。（八分） 402《有机化学》Page6of6