高中化学最易错考点系列考点5苯和苯同系物的结构与性质新人教版选修

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1、考点5苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】木考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由丁•侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。【精确解读】一、苯的化学性质1.苯的基本结构①分子式：CeHe;最简式（实验式）：CH②苯分子为平面正六边形结构，键角为120°.③苯分子中碳碳键键长为40X1010m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键.CC--HHH④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）:1.苯的物理性质无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有

2、机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却,苯凝结成无色晶体；苯有毒.2.苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO,溶液褪色；也不能使澳水褪色，但苯能将澳从澳水中萃取出來.苯可以在空气中燃烧：2C6H6+150]>12CO2+6H2O苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.（2）取代反应①卤代反应：苯与漠的反应在有催化剂存在时，苯与漠发生反应，苯环上的氢原子被漠原子取代，生成漠苯.苯与澳反应：化学方B「+HBr①硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55°C

3、-60°C,发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯.+HO-NO2N°2+HQ硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂①磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70°C-80°C,发生反应，苯环上的氢原子被-SOM取代，生成苯磺酸.◎+hOt-so3hSO3H+h.O-S（hH叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.②加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应•例如，在有催化剂银的存在下，苯加热

4、至180°C-250°C,苯可以与氢气发牛加成反应，牛成环己烷,Ni二、苯的同系物1.物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有待殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂.2.化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.占燃（1）都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为C』g+导产二ng+（n-3）IbO（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应（与卤素单质、硝酸、硫酸等）.如:CH+HC1

5、由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：CH3COOH50+6KMnO4+9H2SO4►

6、j^

7、+3K2SO4+6MnSO4+14H2O这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMn6溶液氧化，所以可以用來区別苯和苯的同系物。【精细剖析】1.苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸C2.芳香坯与苯的同系物的区别，分子屮有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH?原子团的

8、化合物屈于苯的同系物。【典例剖析】对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是（）A.对二甲苯的一氯代物有三种B.对二甲苯的所有原子可能在同一平面内C.对二甲苯能使澳水和酸性高猛酸钾因发生化学反应而褪色D.在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应【剖析】A.对二甲苯中氢原子有两种，所以一氯代物有两种，故A错误；B.甲基上的三个氢不可能在同—个平面，所以对二甲苯所有原子不可能在同一平面内，故B错误；C.对二甲苯不能与溟水反应，但能使酸性高猛酸钾滚液褪色，故C错误；

9、D.苯的同系物在一定条件下能被酸性高猛酸钾滚、液氧化，属于氧化反应、能发生加氢的还原反应、与卤素单质发生取代反应、和氢气发生加成反应，故D正确；故答案为Do【答案】D【变式训练】分子式为G,H

10、2的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（）A.该有机物不能发生取代反应，但能发生加成反应A.该有机物苯环上的一浪代物最多有6种同分异构体A.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上B.该有机物不能使酸性的高镒酸钾溶液褪色，但能使漠水褪色【答案】B【解析】A.苯环和烷基都可以发生取代反应，该有机物含

11、有苯环，能与氢气发生加成反应，故A错误;B.若为睾一C吗一CH?—溟代物发生在苯环上取代有3种，发生在丙基上有3种，所以共有CHg6种；若为鸟，一溟代物发生在苯环上取代有3种，发生在异丙基上有2种，所以共有5种•所以该有机物的一溟代物最多有6种同分异构体，故B正确；C.该有机物分子中含有甲基，具有甲烷的四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D・C片伞一C气ch3或烷基连接苯环的C原子上含