第11章羧酸及其衍生物

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1、第11章竣酸及其衍生物11-1将下列各组化合物按酸性山强至弱排列成序。OH忙(1)A.CH3COOHB.CICH2COOHno2no2DCI3CCOOHoch3(1)D>B>A>C；知识点:竣酸的酸性。(2)C>B>A>D；(3)B>A>Co11-3比较下列酸在IT催化下进行弗化反应的速率。(1)HCOOH(2)CH3COOH(3)CH3CH2COOH(4)(CH3)2CHCOOH(1)>(2)>(3)>(4)知识点：酸酯化反应活性。11-4完成下列反应。COOHCOOHCHCOOC2H5(Reformasky反应)

2、ch3(1)L1AIH4(2)h20(酰胺还原)HHNaOCzH,NH2(Hofmann降解)(7)HHOOo⑻+HCI/HCHO/HN(CH3)2N(Claisen酯缩合反应，Wittig反应,Mannich反应)戌0丁△conh2Na0H+Br2COOH(CH3CO)2OCOOH△CH3CHQH丁H2C—C—OCH3COOC2H5(13)CH3COOHAIP°4»△,-h2o知识点：竣酸及其衍生物的化学性质。11-5给下列反应式填上适当的试剂。(1)(3)(5)(7)①LiAlH4,②H2O：(2)Na/C2H5

3、OH：①IJAIH4,②HO；(4)①HSCH2CH2SH,②电/Ni；H2/Pd-BaSO4,(6)①LiAlH4,②出0；®NaBHH4?②H2O或A1[OCH(CH3)2]3/(CH3)2CHOHo知识点：还原剂的选择性还原。11-6用化学方法分离卜-列各纽化合物，并鉴定分离出的化合物。(1)A.2-辛醇B.2-辛酮C.正辛酸(2)A.苯酚B.苯甲醍C.苯甲酸分离要求得纯化合物。C.正辛酸A.2•辛醇B2辛酮NaOH溶液有机相AB水相C的钠盐NaHSO3过滤［滤液有机相水溶性物质干燥B（仃机相）蒸馆有机相蒸镭B

4、的亚硫酸钠加成物

5、H3Q分液分出的A,B,C可根据化合物的沸点鉴别⑵B.苯甲瞇C.苯甲酸A.苯酚NaHg溶液有机相'B水相C的钠盐NaOH溶液.过滤水相有机相A的钠盐H+过滤ABA用FeCh显色鉴別，B可以根据沸点鉴別，C与NaHCCh反应有气体放出。知识点：利用化学性质、物理性质分离提纯化合物。11-8完成卜-列转化。ch3ch3ch2chcoohg,QCH3CH2OH(1)ch3ch2oh杯0H「BrAOH'?AHB「unu(1)Mg/(C2H5)2O““““H；0CH3CH2CHCH3(2)c°2"ch3ch2

6、chch31-CH3CH2CHCOOHCOOMgBr轻醛缩合反应；格氏试剂与C02反应得到多一个碳原子的酸。CH3CHOch3ch=chcho^H.2NH2-ch3ch=chch3CH3酮按基官能团保护；酯与格氏试剂反应合成醇。00叫ho2c(ch2)4co2hBa(0H)20△环酮氧化，二元竣酸受热变化。ch2ch3OH心62。7,屮cooc2h5o⑴CzHsMgBr/%。(2)H3OCH2CH3(1)co?.MgBr(2)电O"仲醇氧化为酮；格氏试剂在合成中的应用；酯化反应。OHICH3CHCH2CO2C2H5C

7、rO3,QCH3CH2OH/Et2O(5)CH3CH2OHCH3CHO.CH2CH3PBr3OHCH2CH3C2H5OH屮COOHCH2CH3COOC2H5⑴Zn,BrCH2COOC2H5(2)H3OReformatsky反应。OHCH3CHCH2CO2C2H5(6)ch3ch2co2hch3ch2cnch3ch2co2h空生CH3CH2COCI竺CH3CH2CONH2-^CH3CH2CN竣酸及其衍生物的性质。

8、2CH2OH・~IHCI(g)H3C-CoIIH3C-C(1)Ag2OH3CH2C⑵Zn-Hg/HCI32h3ch2cch2ch2co2h•H3cCOCH3器［aBrH2C⑴Mg倔H；0CH2CH2CH2OHch2ch2co2hCH沏⑵冬~~oPCC1h3c—ccoch3CH2CH2CH2OMgBrch2ch2cho疑基保护；氧化还原反应。11-9用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料，合成下列化合物（其它试剂任选）。(1)ch3coch2co2c2h5(1)C2H5ONa⑵BrCHzCHzCHzB；⑶C2H5ONaCO

9、CH3cooc2h5COCH3⑴稀OK⑵H；O(2)CH3COCH2CO2C2H5$/CO2C2H5H3C—C-CH(2)BrCH2CO2C2H5(1)C2H5ONa稀OFT?/CO。-屮H3c—C-CH△ch2coo"H3C-L?2-CH2COOH(3)2CH3COCH2CO2C2H5(1)C2H5ONa(2)BQH2CH2CH2B；(1)W