大学有机化学复习总结免费完整

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1、有机化学复习总结有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：>-CN>-CHD>>G=O包括烷婭，烯姪，块姪，烯烘，脂环姪（单环脂环姪和多环置换脂环坯中的螺环姪和桥环姪），芳姪，醇，酚，醛，酮，竣酸，竣酸衍生物（酰卤，酸酹，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：一CDCH>—S03H>—CDCP>—>—CH醇）>—CH酚）>一Si>-ME>-CR>G=C>-*G->^R>-X>-N22）,并能够判断出乙虫构型和E/S构型。2根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fische

2、r投影式）。立体结构的表示方法:D伞形式:COOHn3c刀锯架式:3）纽曼投影式:IICOOH4菲舍尔投影式：H”一0Hch35)构象Conformation)（D乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。0正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。&环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法L处标记法：在表示烯姪的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为昭型，在相反侧，为晞型。CH?/C17C=C

3、HC2H5(乙)_3_氯_2—戊烯CH3/C2H5'c=c/HCl(£)_3_氯_2—戊烯2顺衣标记法：在标记烯姪和脂环姪的构型时，如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式；在相反侧，则为反式。CH,/c=cH/CH3CH3；c=cH/顺一2—丁烯反一2—丁烯HH顺一1,4—二屮基坏己烷反一1,4—二屮基环己烷艮PS标记法:在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。R型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：

4、先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其E/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点1.反应类型厂口由基反应七由基取代：烷坯卤代、芳坯侧链卤代、烯坯的a—H卤代.自由基加成：烯，烘的过氧化效应亲电加成:亲电取代:需戳欄做刪属郷険豔翁（按丿丿暈化并应：烯姪的氧符傷藤制躺郦建应：双烯合成化;烯、烘、二烯坯的加成，脂环桂小环的开环加成芳环上的亲电取代反应殲，环氧化）；块姪高猛酸钾氧化，臭氧氧攀氧祁觥开环反应，讎键断裂1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应

5、的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。5)4）定位规律：芳姪亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。查依切夫规律：卤代姪和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯姪。6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大兀键，成环原子必须共平面或接近共平面，兀电子数符合4卄2规则。7）霍夫曼规则：季镀盐消除反应的规律，只有坯基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯姪（动力学控制产物〉。当卩一碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8

6、）基团的“顺序规则”3.反应中的立体化学烷婭:烷姪的自由基取代：外消旋化烯婭：烯姪的亲电加成：漠，氯，HBr（ffiCl）,轻汞化谶汞还原反应——式加成其它亲电试剂：顺式板式加成烯坯的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯姪的冷稀化：顺式邻二醇烯姪的硼氢化事化：顺式加成烯姪的加氢：顺式加氢环己烯的加成（啓代，代，4憑代）烘绘:选择性加氢：Lindlar催化剂——页式烯坯EH（I）——式加氢亲核取代：0上外消旋化的同时构型翻转&2构型翻转（Mlden翻转）消除反应：E2,Elcb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性

7、、反应活性（一）•概念1.同分异构体ch3「碳架异构h2c=c-ch2ch2h2c=c-ch32试剂汗勾造异构同分异构位置异构ch2=chch2ch3ch3ch=chch3官能团开构CH3CH2OHCH3OCH3I互变界构ch2=ch-oh^^ch3cho亲电晰：I誣榴胪型界构简单地说，对电子具有亲合力苗奁蒯就畀庸顺反界构lectrophi1icreagento亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子,如：H、ClBrxROT、CHQJ、曲、+SQHSQ、BE、AICL等，都是亲电试剂。亲核试剂:对电子没有亲合

8、力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilicrea