A大学有机化学期末复习总结

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1、有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，耍求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酹、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、衙萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，女口：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑

2、热息痛、尼古丁等。2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见怪基的结构，如：烯丙基、内烯基、正丙基、界丙基、界丁基、叔丁基、节棊等。3、系统命名法系统命名法是冇机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其屮坯类的命名是基础，儿何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名屮所遵循的“次序规则”。（1）、儿何界构体的命名烯桂儿何界构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示吋，相同

3、的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反Z为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。冇的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定Br是Z型，反式的不一定是E型。例如:CH3-CH2（反式，Z型）]c=cH、CH2-CH3ch3-ch2ch3仮式，E型）HCH2-CH3脂环化合物也存在顺反界构体，两个取代基

4、在环平面的同侧为顺式，反Z为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型冇两种表示方法D、L和R、S,D、L标记法以廿汕醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与廿汕醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学界构体一般川投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如：COOH根据投影式判断构型，首先要明确，H―

5、NH2在投彫式小，横线所连基团向前，CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子

6、所连四个基团的优先顺序，在上式屮：—NH2>—COOH>—CH2-CH3>-H；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三介形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从人到小，顺时针为R,逆时针为So在上式中，从一NH?—-COOH—>-CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2<基丁酸。（3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下儿种情况:①②体。③④⑤当卤素和硝基与其它官能团并存吋，把卤素和硝基

7、作为取代基，其它官能团为母体。当双键与拜基、按基、当超基与城基并存时,当按基与竣基并存时,当双键与三键并存时,竣基并存时，不以烯姪为母体，而是以醉、醛、酮、竣酸为母以醛、酮为母体。以竣酸为母体。应选择既含有双键乂含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数和同，则应给双键以最低编号。4.杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而來，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。二、有机化合物的结构理论1、碳原子的杂化和共价键要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式

8、SP、SP?、SP?以及各种杂化形式的特点，能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握。键和兀键的形成及它们的区别，共辘兀键和芳香大兀键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。掌握不同结构的碳正离了及自由基的稳定性。2、同分异构同分异构现象是有机化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互为同分界构体。同分界构的类型可归纳如下：＜碳架异构位置异构厂构造异构Y官能团异构互变异构同分界构^「顺反界构r构型界构彳I立体异构彳I旋光异构（对映异构）I构象异构碳架异构：由于碳骨架（碳链）的

9、不同而产生的，例如，丁烷和异丁烷。位置异构：由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的，例如，正丁醉与2■丁醇。官能团异构：由于官能团的不同而产生的，例如，正丁醇和乙醴。互变异构：由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象，例如，CHlC=CH2r顺反异构：由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同阳产生的,例如，顺2丁烯和反・2■丁烯。对映异构：由于分子小含有手性碳原子（