有机半导体绪论

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1、《有机半导体材料合成与改性》或“有机光电材料制备、结构与性能关系”陈军武发光材料与器件国家重点实验室（前身：高分子光电材料与器件研究所）课件下载邮箱：organ2014@163.com，密码：20140903课程描述：交叉学科化学有机半导体材料材料学物理学（organicsemiconductingmaterials）有机光电材料（organicoptoelectronicmaterials）包括：小分子半导体材料、高分子半导体材料所涉及的知识构成：1）材料制备：有机化学、高分子化学（化学）2）材料结构与性能：有机材料、高分子物理（材料学）3）材料应用：多

2、种光电器件（物理学）还涉及化学结构表征（测试分析：核磁共振NMR,红外光谱IR,凝胶渗透色谱GPC,热重分析TG,差示扫描量热法DSC,质谱，元素分析,电化学CV,原子力显微镜AFM,扫描电镜SEM,透射电镜TEM等）第一章绪论（有机半导体材料及其光电应用）纲要一、有机半导体材料二、有机电致发光二极管三、有机太阳能电池四、有机薄膜晶体管一、有机半导体材料1、有机半导体的分类1)按分子量大小：•小分子类有机半导体•聚合物类有机半导体2)按化学结构比较复杂和难分类，常用的结构描述包括：含(?)的化合物、含(?)的配合物、含(?)的聚合物等构筑有机半导体的基本单

3、元：氮原子N硅原子Si双键（烯）三键（炔）蒽菲CH芳环：苯萘芳杂环：NNN六元杂环：吡啶嘧啶三嗪NNNNNNNN五元杂环：SNSSOOSiSe噻吩吡咯噻唑噻二唑oxadiazole呋喃silole硒吩通过分子设计与合成，借助上述基本单元，获得了众多的有机半导体材料。有机半导体材料的分子构筑实例（1）H3C氮原子NNNNNCH3NNNNNNNNN硅原子SiSiSi有机半导体材料的分子构筑实例（2）双键（烯）OOnn聚对苯撑乙烯撑聚乙炔三键（炔）n聚对苯撑乙炔撑有机半导体材料的分子构筑实例（3）并四苯（tetracene）CH芳环：并五苯（pentacene）

4、噻吩SSSSSS聚(3-己基噻吩)6TSnOxadiazoleNNNNO噁二唑OPBDNONONNOXD3有机半导体材料的分子构筑实例（4）SiloleSiNNSiNNH3CCH3硅杂环戊二烯噻咯SinSiSSnPolydibenzosilolePolydithienosiloleNNNOOO喹啉OGaOOAlNInNNNNNOOOAlq3有机半导体材料的分子构筑实例（5）芴H3CCH3H3CCH3H3CCH3nC8H17C8H17SSSiSS聚芴H13C6C6H13C6H13C6H13n芴－silole共聚物CH2咔唑CHnNNnNnC6H13C6H

5、13聚(2,7-咔唑)聚(3,6-咔唑)PVK有机半导体材料的分子构筑实例（6）SiSSH17C8C8H17NNnH17C8C8H17NNnSS苯并噻F8BTPSiF-DBT二唑H3CCH3NNNNSSH17C8C8H17NNH17C8C8H17SIr3Ir(PPy)NNH17C8C8H17n3FC(CH2)103磷光小分子OOIrNNIrNNNN2磷光聚合物2有机半导体材料的分子构筑实例（7）2、反应性中间体及C-C偶联成键人名反应2.1.YamamotoCoupling芳卤化合物脱卤偶联1.Ni(COD)2,biPy,CODoNNtoluene-DMF

6、,80,24hNNo2.PhBr,80,24h97%BrBrn2.2HeckCoupling芳卤与烯氢间脱卤化氢偶联OOBrBrn-HCl-HBrOO2.3StilleCoupling芳卤与三烷基锡化合物之间的偶联PdCl2(PPh3)2BrBr+Bu3SnSiSSSiSTHF,refluxi-Pri-Pri-Pri-Pr2.4Suzuki-MiyauraCoupling芳卤与硼酸（酯）化合物之间的偶联Pd(dba)3CHCl3SSPPh3SS(HO)2BB(OH)2+BrBrSiSiSiSinRRHexHexNa2CO3RRHexHexTHF/H2On=

7、20,98%2.5.NegishiCoupling锌试剂与芳卤化合物之间的偶联PdCl2(PPh3)2THFClZnZnCl+BrSiSi87-97%RRRR2.6.SonogashiraCoupling炔氢与芳卤化合物之间的偶联Pd(PPh3)2Cl2+IISiCuI,Et3NSiHHn3、有机半导体材料的吸收光谱与颜色1.01.0nC8H17C8H17Si0.80.8CHHCCHnH13C661333聚芴共聚物10.60.60.4白色0.4Absorption(au)Absorption(au)黄绿0.20.20.00.0300400500600700

8、300400500600700Wavelength(nm)Wave