高中化学课件《研究有机化合物的一般步骤和方法》

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1、研究有机化合物的一般步骤和方法第四节第一章认识有机化合物现有四种混合液:1.花生油和水2.乙醇和丁醇3.溴化钠和单质溴的水溶液4.苯甲酸和氯化钠,分离以上各混合液的正确方法依次是:A、分液、萃取、蒸馏、重结晶B、萃取、蒸馏、重结晶、分液C、分液、蒸馏、萃取、重结晶D、蒸馏、萃取、重结晶、分液○让你告诉我有机物(不纯)有机物(纯净)一、研究有机化合物的一般步骤分离提纯确定实验式元素分析确定分子式测定相对分子质量确定结构式化学方法波谱分析二、元素分析与相对分子质量的测定将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数

2、,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。用化学方法鉴定有机物的元素组成。1.元素分析你能告诉我吗?定性分析:定量分析:李比希法有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化,产生的H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量,计算出碳、氢原子在分子中的含量,剩余的就是氧原子的含量。李比希还确定了含N、S、卤素等有机物的元素定量分析方法,这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在,元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪,由计算机控制,无论是分

3、析的精确度,还是分析速度都已达到很高的水平。让你告诉我李比希元素分析仪现代元素分析仪某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式。例题实验式和分子式的区别实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简单的整数比的式子。分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。比如甲烷的实验式和分子式都是CH4,乙烯的分子式为C2H4,而它的实验式为CH2。O元素的质量分数为1﹣52.16%﹣13.14%=34.70%则该未知物A的实验式为︰︰∴N(C)︰N(H)︰N(

4、O)==2︰6︰1C2H6O解:练习P21“学与问”=4︰5︰1︰2则该咖啡因的实验式为C4H5ON2解:N(C)︰N(H)︰N(O)︰N(N)=︰︰︰又已知其摩尔质量为194.1g/mol所以咖啡因的化学式为C8H10O2N46.2g某有机物完全燃烧后,生成8.8gCO2和5.4gH2O,并测得该有机物的蒸汽与H2的相对密度是31,求该有机物的分子式。练习×100%=1︰3︰1解:m(C)=8.8g×m(H)=5.4g×∵6.2g>2.4g+0.6g=3.0g︰︰∴该有机物的分子式为×100%∴N(C)︰N(H)︰N(O)=∴该有机物的实验式为又∵它的蒸汽与H2的相对密

5、度是31∴该有机物的相对分子质量为62CH3OC2H6O2=2.4g=0.6g∴该有机物含有氧元素,且m(O)=6.2g-3.0g=3.2g确定相对分子质量的方法有哪些?(1)M=m/n(2)M1=DM2(3)质谱法2002年诺贝尔化学奖获得者贡献之一发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。质谱法是现代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。相对分子质量的测定——质谱法原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的相对质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。质谱仪观

6、察课本P21未知物A质谱图,思考与交流:1、质荷比是什么?2、如何确定未知物A的相对分子质量?质荷比指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量思考与交流2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B练习仅仅确定了有机物的分子式,还是没有弄清分子的内部结构。如前面提到的未知物A(C2H6O

7、)就有两种结构结构鉴定的常用方法:1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确定。2.物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱等。HH

8、

9、H—C—O—C—H

10、

11、HHH—C—C—O—H

12、

13、HHHH

14、

15、1、红外光谱原理:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的

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