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时间:2019-08-05
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1、第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚晨背关键语句理解教材新知应用创新演练把握热点考向知识点一考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练知识点二第二课时酚知识点三考向三第一节醇酚第二课时 酚(1)酚羟基受苯环影响在水中发生微弱电离略显酸性,能与氢氧化钠、Na2CO3反应,不能与NaHCO3反应。(2)苯环受羟基影响,苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚。(3)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,用于二者的相互鉴定。(4)苯酚被空气氧化显粉红色。(5)酚与同碳原子数的芳香醇、芳香醚互为同分异构体。1.酚与直接相连而形成的化合物。例如:苯酚,邻甲基苯酚等
2、。2.苯酚又名石炭酸,分子式:,结构简式:或C6H5OH。羟基苯环C6H6O3.脂肪醇与芳香醇和苯酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇苯酚主要化性①与钠反应;②取代反应;③脱水反应(个别醇不可以);④氧化反应;⑤酯化反应①弱酸性;②取代反应;③显色反应;④加成反应;⑤与钠反应;⑥氧化反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色1.[双选题]下列
3、物质属于酚类的是()解析:虽然有苯环,但羟基与—CH2—相连,属于醇类。羟基直接连在苯环上,属于酚类。羟基直接与萘环相连,属于酚类。羟基是连在脂环烃基上,属于醇类。答案:BC[自学教材·填要点]1.物理性质(1)颜色:色,放置时间较长时因被空气中氧气氧化呈色;(2)状态:晶体;气味:气味;熔点:43℃;(3)溶解度:室温下在水中溶解度为9.3g,温度高于65℃时,与水,易溶于。无粉红特殊混溶有机溶剂(4)注意事项:①苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性;②苯酚沾在皮肤上,应用酒精洗涤,不能用NaOH溶液洗涤。2.化学性质及用途(1)
4、苯酚的酸性:①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水,化学方程式如下:反应的实质是酚羟基的氢跟氢氧化钠的氢氧根结合成了水,故在这个反应中,苯酚显示了酸性,所以苯酚俗称石炭酸。但它在水溶液中的电离很弱,当向溶液中滴加石蕊试液时,溶液不变红色,因此苯酚的酸性很弱,其电离方程式为:苯酚可与活泼金属(如钠)或强碱反应。②苯酚钠与CO2的反应:在溶液中,苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚,反应的化学方程式为:这一反应可说明苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱(上述反应符合强酸制弱酸的原理)。(2)取代反应:苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。将
5、苯酚的稀溶液滴加到溴水中,可以看到溶液中有产生,这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子,生成了2,4,6三溴苯酚的缘故。白色沉淀(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用能,利用这一反应可以检验苯酚或酚羟基的存在。(4)苯酚的加成反应:苯酚中苯环上的碳原子处于不饱和状态,因而可以发生加成反应,如:显示紫色[师生互动·解疑难](1)苯酚显示酸性,俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为:(2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变
6、色;苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1g·cm-3的液体,常用分液法分离)。(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生成碳酸钠,因为有:(4)相同浓度下酸性强弱:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>CH3CH2OH;碱性强弱:CH3CH2ONa>NaOH>Na2CO3>>NaHCO3。(5)苯酚的检验方法:①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。②利用与Fe3+的显色反应。利用溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中
7、,故反应时应保持溴水过量,将苯酚溶液滴加到浓溴水中,反之将看不到沉淀。2.下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚。②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少。③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚。④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚。A.③④B.①③④C.①④D.全部解析:苯酚易被氧化,在空气中能被O
8、2氧化,酸性高锰酸钾的氧化性大于氧气,因此苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,①正确;苯酚和浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚,但三溴苯酚是有机物、易溶于苯,所以不会看到沉淀,③错误。④是正确的。答案:C(1)乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此
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