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《有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、习题与解答第十二章核磁共振谱1.化合物C7H14O2的1HNMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？a.CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3；b.CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2；c.(CH3)2CHCO2CH2CH2CH3解：化合物为b2.化合物C4H9NO3与金属钠反应放出H2,它的1HNMR谱图如下，写出它的结构式。3.一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1HNMR谱图如下，写出它的结构式。4.丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物，它的1HNMR谱图数据为δ4.5(三重峰)，δ6.1（双峰），写出该化合物的结构式。5.有两个酯分子式
2、C12H12O2,它的1HNMR谱图分别为a和b,写出这两个酯的结构式并标出各峰的归属。6.1,3-二甲基-二溴环丁烷具有立体结构M和N。M的1HNMR数据为δ2.3(单峰，6H),δ3.21(单峰，4H)。N的1HNMR数据为δ1.88(单峰，6H),δ2.64(双峰，2H),δ3.54(双峰，2H)。写出M和N的结构式。7.化合物C11H12O,经鉴定为羰基化合物，用KMnO4氧化得到苯甲酸，它的1HNMR谱图如下，写出它的结构式并标明各峰的归属。8.3-己烯-1-醇13CNMR谱图如下，找出烯碳和羟基连碳的共振吸收峰。9.化合物C3H5Br的13CNMR谱图如下，写出它
3、的结构式。10.化合物C6H14Br的13CNMR谱图如下，写出它的结构式11.化合物C9H10O2.的13CNMR谱图如下，写出它的结构式。,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找出下列a,b,c图相应的结构式。13.化合物A,B,分子式均为C4H10O,它的质谱如下图，写出A,B的结构式。14.一个链酮m.p.89~90oC，它的质谱较强峰列表如下，写出它的结构式。解：该酮为5-壬酮，其分子离子峰裂分过程如下：m/e相对强度（％）m/e相对强度（％）41445858431085665510100125710014212习题与解答第十三章红外与
4、紫外光谱1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收波长。解：该化合物λmax:317nm。计算过程如下：215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30（一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10（α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代）＝317nm2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构可能是：λmax的计算值：215＋10＋2×12=249nm与实测值248非常接近。3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。A.C4H8;B,C9H12;C,C8H7N;4.化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A
5、和B的红外谱图与B的1HNMR谱图如下，写出A和B的结构式解:5.化合物C4H9NO的1HNMR谱图数据为δ1.85(单峰，1H),δ2.90(三重峰，4H)。它的红外光谱图如下，写出它的结构式。解：6.化合物C9H10O的IR和1HNMR谱图如下，写出它的结构式。解：7.化合物C10H12O3的IR和1HNMR谱图如下，写出它的结构式。解：8.化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。A和I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜反应，但A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为δ2.1(单峰，3H),δ
6、2.6(双峰，2H),δ3.2(单峰，6H),δ4.7(三重峰，1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。9.有一化合物的IR在1690㎝-1和826㎝-1有特征吸收峰。1HNMR数据为δ7.60(4H),δ2.45(3H)。它的质谱较强峰m/e183相对强度100（基峰），m/e198相对强度26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。解：IR:1690cm-1与苯环共轭的羰基吸收。826cm-1对二取代苯环上氢的面外弯曲。MS:m/e198,m/e200其强度比为：26：25说明分子中含有Br基峰m/e183为产生m/e198为m/e200为习题与解答第十四章羧酸1.写
7、出下列化合物的名称：在比较体系的碱性强弱时要注意:体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。解：(1)、(3)应选用腈的水解法，避免格式试剂的分解和与羰基的加成；(2)、(4)可用格式试剂制备，可避免NaCN与卤代烷作用时消除反应的发生。注：将产物中的酚与羧基连起来后，得到内酯，内酯可由酮经Baeyer-Villiger反应（书362）得到上述转化。16.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得到B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也呈酸性，B与A更容易被氧化。当A与重铬
