(最新)第三章烯烃ppt

《(最新)第三章烯烃ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第三章烯烃第一节烯烃的结构1.π键的特点：⑴π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。C=Cπ键的键能等于264.4kJ/mol。[610（C=C键能）-345.6(C-C键能)]小于C-C单键的键能345.6kJ/mol.⑵π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对π电子的束缚力就较小。2.C=C和C-C的区别：⑴C=C的键长比C-C键短。两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对电子的吸引力

2、，使碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm,而C-C键长0.154nm。⑵C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个py轨道不能重叠，π键便被破坏。三、双键的表示法：双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π键。第二节烯烃的同分异构及命名一、烯烃的同分异构现象烯烃具有双键，其异构现象较烷烃复杂，主要包括碳干异构，双键位置不同引起的位置异构（positionisomerism），及双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。此外，由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象----顺反异构

3、，如：2-丁烯有两个：顺、反异构现象在烯烃中很普遍，凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时，都有顺、反异构现象。如果以双键相连的两个碳原子，其中有一个带有两个相同的原子或原子团，则这种分子就没有顺、反异构体。因为它的空间排列只有一种。如：二、烯烃的命名（一）烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似1.选择一个含双键的最长的碳链为主链。2.从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号2，4-二甲基-2-己烯3.双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。4.其他同烷烃的命名原则如：烯基：当烯烃上去掉

4、一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。根据IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字头，指同一侧的意思。E是德文Entgegen的字头，指相反的意思。用"次序规则"来决定Z、E的构型。主要内容有两点：（二)Z、E命名法次序规则：①将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按原子量大小次序排列。I，Br,Cl,,S,P,O,N,C,D,H反之，若不在同一侧的则为（E）构型，命名时在名称前面附以（E）字。②如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相同而无法确定次序时，则应看基团的第二个原子的原

5、子序数，依次类推。按照次序规则（Sequencerule）先后排列。2．Z、E命名法：烯烃碳碳双键C1和C2上原子序数大的原子或原子团在双键平面同一侧时，为"Z"构型，在异侧时为"E"构型。这是两种不同的命名法。顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为"顺"，在异侧时为"反"。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为"Z"，在异侧时为"E"。（三）、顺、反异构体的命名与（Z）、（E）构型的命名不是完全相同的。第三节烯烃的物理性质在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为液体，C17以上为固体。沸点

6、、熔点、比重都随分子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。沸点：3.7℃0.88℃熔点：-138.9℃-105.6℃顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩，反式异构体的偶极矩较顺式小，或等于零，由于反式异构体中两个基团和双键碳相结合的键，方向相反可以抵消，而顺式中则不能。在顺、反异构体中，顺式异构体因为极性较大，沸点通常较反式高。它们的对称性较低，较难填入晶格，故熔点较低。第四节烯烃的化学性质一、催化氢化常用的催化剂：铂黑（Pt）,钯粉（Pb）,RaneyNi1.原理：烯烃与氢加成反应需要很高的活化能，加入

7、催化剂后，可以降低反应的活化能，使反应容易进行。①催化剂的作用：降低烯烃加氢的活化能。②可能机理：烯烃和一分子氢被吸附在催化剂表面，并释放出能量。能量的释放减弱了烯烃π键和氢分子的σ键，从而促使两个新的碳氢键形成，烷烃自催化剂表面解吸附，再吸附新的反应物分子，加氢反应是在碳碳双键的同侧进行。2.催化剂的分类①异相催化剂：催化剂不溶于有机溶剂，如：Pt黑，Ni粉②均相催化剂：催化剂溶于有机溶剂，如：三苯基膦与氯化铑的络合物3.氢化热二、亲电加成1.与酸的加成(1)与卤化氢的加成①HX的活泼次序：HI>HBr>HCl浓HI，浓HBr能和烯烃起反

8、应，浓盐酸要用AlCl3催化剂才行。②马氏规则（Markovnikov规则）凡是不对称的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负基X-主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，H+加到含氢多的