《植物天然药物化学》ppt课件

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1、植物天然药物化学生物技术113苯丙素苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3单位的植物成分，苯环上所取代的丙基以丙烯基或烯丙基居多，正丙基或异丙基取代的衍生物较少，这类成分包括苯丙烯、苯丙酸（醇）、香豆素、黄酮、木脂素和木质素等。目录⒈苯丙烯类及其提纯⒉苯丙酸及其缩醛的提纯⒊香豆素类及其提取⒋木脂素类⒌木质素类⒍C6-C3类化合物的来源苯丙烯类苯丙烯多具有较高亲脂性和挥发性的物质，常为挥发油的主城成分，甚至为某植物挥发的主要成分。如丁香油的主要成分为丁香酚，八角茴香油的主要成分为大茴香醚。由于存在丙烯基和烯丙基的结构差异，所以在同一植物中，往往会发现一些苯丙烯类的同分异构体，如

2、杜衡挥发油中的甲基丁香酚和异甲基丁香酚。某些含苯烯基的成分还有顺反异构体之分，如α-细辛醚和β-细辛醚，前者为液体（b．p．296℃),后者为晶体（b．p．63℃）。在植物成分中，烯丙基苯多于苯烯基苯，这可能与其前体葡萄糖苷在消去葡萄糖时有利于生成烯丙基苯有关。提取方法：苯丙素类是某些发挥油的主要成分，所以它的提取方法也可以参考挥发油的提取方法，主要有水蒸气蒸馏法、溶剂萃取法和压榨等三种方法。水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法大致有两种：①将原料粗粉置于蒸馏器中加水侵泡后直火或封闭蒸汽管加热蒸馏;②将原料置于将原料置于蒸馏锅下部装置的多孔板上，将原料中的发挥油蒸出。溶剂萃取法用戊烷、

3、石油醚、二硫化碳、乙醚等低沸点溶剂在温室渗漉，蒸去溶剂即得。也可用油脂如无臭豚脂、牛脂混合物等进行加热浸取，含挥发油的油脂再用乙醇萃取或用水蒸气蒸馏法制取。压榨法含挥发油较多的原料，如柑橘、柠檬的果实也可以直接压榨而得。苯丙酸及其羧醛此类植物成分主要是桂皮酸的衍生物。植物中广泛存在的主要有4种羟基桂皮酸，即：对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸。另外还发现了较少的取代桂皮酸类苯丙酸类成分，如异阿魏酸等。除此之外，丹参中的一个水溶性成分丹参素，以及苯环上的异戊烯基与邻位的酚羟基环合成呋喃或吡喃环的，如芸香中的gravolenicacid及Eriostemon属植物中的eros

4、temonicacid等都属于苯丙酸类成分。羟基桂皮酸常以酯的形式出现，由咖啡酸和奎宁酸形成的酯最为常见，如绿原酸为3-O-咖啡酰奎宁酸，新绿原酸为5-O-咖啡酰奎宁酸，萊蓟素是1,5-二-O-咖啡酰奎宁酸。提取方法：苯丙酸及其缩醛在性质上和没食子酸及其鞣质相似，在提取分离时常伴随着鞣质及鞣质的分解产物，所以可以借鉴鞣质的提取方法，如用铅盐法使之形成不溶性铅盐沉淀出来，也可以利用乙酸乙酯从浓缩后的水提取物中萃取。香豆素类香豆素以游离或糖苷的形式广泛方分布于植物界，有27个科，100多种植物分离出香豆素类化合物，已发现的香豆素约900多种，因最早由豆科植物中提取得到，并具有芳

5、香的气味，所以称为香豆素。从新鲜的干草或干饲料植物中所散发出来的香甜味，就是香豆素产生的。香豆素的结构和类型香豆素的性质和检识香豆素提取与分离香豆素的鉴定与结构测定香豆素类化合物的生物活性香豆素的结构和类型香豆素是具有苯并α-吡喃酮母核的一类化合物的总称。在结构上可看做是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯，具有多方面的生物学活性。按照其结构特点可分为5个小类。1.简单香豆素类2.呋喃香豆素类3.吡喃香豆素类4.异香豆素类5.其他类香豆素⒈简单香豆素类仅在苯环上具有一些简单取代基的香豆素类。这些取代基一般为羟基、烷氧基，少数情况下为5个碳的羟基（常为异戊基）取代，取代的位置主要为C

6、7、C6和C8位，C7位总为含氧基，如木樨科植物白蜡树等植物的树皮制成的中药秦皮中含有的香豆素类：如七叶内酯。而当归中的当归内酯则属于含有异戊基取代的简单香豆素类。⒉呋喃香豆素类指由苯环上的取代基环合成呋喃环的香豆素类。一般是位于苯环上的异戊烯基与邻位的酚羟基成环，同时降解3个碳原子。若呋喃环环合于苯并α-吡喃环的6,7位，称为线性呋喃香豆素，如补骨脂内酯。若呋喃环环合于7,8位，称为角型呋喃香豆素，如茴芹内酯。在某些植物中还存在呋喃环环合后，3个碳不被降解的化合物类型，如紫花前胡中的紫花前胡内酯。在黄皮中含有一种单萜呋喃香豆素，具有钙离子的拮抗作用。⒊吡喃香豆素类由苯环上

7、的异戊烯基环合成吡喃环香豆素。也根据呋喃环的位置分为线性和角性两种，一般线性结构较多。美洲黄木树皮分离到花椒树皮素属于线性结构。4.异香豆素类是香豆素的异构体，它们一般带有一些复杂的取代基。如虎耳草科岩白菜属植物中的镇咳有效成分岩白菜素等。5.其他类香豆素如双香豆素以及α-吡喃酮环上具有取代基的香豆素类。如苜蓿（xu）中的紫苜蓿酚为2个香豆素单元中间通过一个亚甲基链接的双香豆素，已在临床上用做抗凝血药物，而紫苜蓿内酯则是一个吡喃酮环上具有复杂取代基的香豆素类。一般在α-吡喃酮环上的取代基位于C3和C4上，有苯基、羟