生物化学-糖类简要内容

《生物化学-糖类简要内容》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第九章糖类化学第一节概述第二节单糖第三节寡糖第四节多糖第一节概述一、糖的概念*糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。乳酸C3H6O3糖类也称为碳水化合物:Cm(H2O)n葡萄糖C6H12O6麦芽糖C12H22O11不符合通式的糖：鼠李糖C6H12O5脱氧核糖C5H10O4符合通式但不属于糖：单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖；多糖：能水解生成许多单糖的高分子化合物。二、糖的分类（根据其能否被水解）同多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。**醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖按功能基分

2、单糖酮糖：果糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖寡糖如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷多糖杂多糖：透明质酸、硫酸软骨素、肝素（含N或S）（含N）（含N和S）（含N和S）三、糖在生物界的分布与生物学作用几乎存在于所有动、植物、微生物体内：细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖；绿色植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素；动物肝脏、肌肉中的糖原，结缔组织中的糖胺聚糖。生物学作用：1.生物体生命活动所需能量的主要来源；2.生物体的结构成分之一。一、葡萄糖的分子结构*1.葡萄糖的开链结构与构型第二节单糖葡萄糖是具有五个羟基和一个醛基的己醛糖甘油醛构型葡

3、萄糖开链式结构与构型①开链式有4个手性碳原子（*C2～*C5），具有旋光性；②葡糖3左有一羟（不能变动）；③以甘油醛为标准，决定单糖构型，若末端第二个-OH在右侧，为D型（天然葡萄糖均为D型），末端第二个-OH在左侧，为L型。表示醛基表示羟基表示羟甲基2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象C1醛基和C5-OH在空间位置上很靠近，易起分子内亲核加成反应，生成环式半缩醛结构化合物。由于成环反应，使原来C1也成为异头碳原子，即手性碳原子“*C”。根据半缩醛羟基在空间排布的不同，环状葡萄糖又有两种异构体，C1-OH在右侧，为α型异头物，即α-D-葡萄糖；C1-OH在左侧，为β型异头物，即β-D-

4、葡萄糖。在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变，有变旋现象：α-D-葡萄糖D-葡萄糖β-D-葡萄糖36%0.024%64%+112°+18.7°平衡后（变旋现象）*+52.7°2.环状结构的哈沃斯式和构象式哈沃斯式：β-D-葡萄糖α-D-葡萄糖从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。构象式(立体结构)：船式构象椅式构象椅式构象：α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖α-D-葡萄糖（哈沃斯式）α-D-葡萄糖（椅式）二、单糖的旋光异构体理论上含有n个手性碳原子的单糖有2n个旋光异构体。****如己醛糖，开链结构有24=16个旋光异构体；环状结构有25=

5、32个旋光异构体。三、重要的单糖*1.果糖与半乳糖①果糖①似葡2酮是果糖；②开链式有3个手性碳原子（*C3～*C5），具有旋光性；③以甘油醛为标准，决定构型，C5-OH在右侧，为D型，C5-OH在左侧，为L型。α-D-果糖环式结构：游离存在（溶液中）结合型α-D-果糖构象式：α-D-果糖D-果糖β-D-果糖果糖互变：②半乳糖①半乳3，4偏左方；②开链式有4个手性碳原子（*C2～*C5），具有旋光性；③以甘油醛为标准，决定构型，C5-OH在右侧，为D型，C5-OH在左侧，为L型。α-D-半乳糖环式结构与椅式构象：半乳糖与葡萄糖的差异仅在于C4上的羟基构型不同，象这种存在多个手性碳原子

6、的非对映异构体中，彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同，则互称为差向异构体（Epimers）。***α-D-半乳糖D-半乳糖β-D-半乳糖半乳糖互变：2.核糖与脱氧核糖①核糖尽右2脱氧；②开链式核糖有3个手性碳原子（*C2～*C4），脱氧核糖2个手性碳原子（*C3～*C4），具有旋光性；③以甘油醛为标准，决定构型，C4-OH在右侧，为D型，C4-OH在左侧，为L型。β-D-核糖与β-D-脱氧核糖环式结构：四、单糖的化学性质1.氧化反应*醛糖可使溴水褪色，而酮糖不具备此性质能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。果糖也是还原糖，原因在于其α-羟甲基酮在碱性条件下可通过酮-烯醇式互变

7、异构转变成醛：2.还原反应3.与酸的作用与α-萘酚作用呈紫色4.成酯反应*5.成苷反应*一、二糖1.麦芽糖（1）组成和结构第三节寡糖葡萄糖α-1，4糖苷键葡萄糖14（2）化学性质①有还原性（分子中存在半缩醛羟基），能被班氏试剂氧化；②麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成2分子的葡萄糖。2.乳糖（1）组成和结构β-半乳糖β-1，4糖苷键葡萄糖14（2）化学性质①乳糖具有还原性，能被班氏试剂氧化；②乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，生成β-D-半乳糖和D-葡萄糖。3