2020版高考化学大一轮复习鸭有机化学基础10模块综合检测鲁科版201903273134

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1、选修 有机化学基础模块综合检测(时间:90分钟;满分:120分)1.(15分)(2018·高考北京卷)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图是8羟基喹啉的合成路线。已知:ⅰ.;ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是________。(2)A→B的化学方程式是______________________________________________。(3)C可能的结构简式是_______________________________________________。(4)C→D所需的试剂a是________。(5)

2、D→E的化学方程式是_______________________________________________。(6)F→G的反应类型是________。(7)将下列K→L的流程图补充完整:(8)合成8羟基喹啉时,L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为________。解析:A的分子式为C3H6,结合其与氯气反应的生成物B可以发生加成反应,可推知A、B分子中含有碳碳双键,故A的结构简式为A与Cl2在高温下发生α取代生成,即B为CH2CHCH2Cl;B与HOCl发生加成反应生成C,C为ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CH

3、ClCH2Cl;再由D的分子式可知C发生了水解反应,D为HOCH2CHOHCH2OH。(1)按照官能团分类,CH2CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应,注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2CHCH2Cl的结构不对称,它与HOCl发生加成反应时,可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中,氯原子发生了水解,所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生消去反应。(6)F是苯酚,G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物,13故F→G属于取代反应。(7)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,二者分子组成上相

4、差一个“H2O”,显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构,它不能发生消去反应。但根据“已知ⅰ”,可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基,然后发生消去反应,即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成,再由发生消去反应生成(即L)。(8)合成8羟基喹啉的过程中,L发生的是去氢氧化反应,一个L分子脱去了2个氢原子,而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子,则L与G的物质的量之比应为3∶1。答案:(1)烯烃(2)CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH

5、(OH)CH2Cl(4)NaOH,H2O(或NaOH水溶液)(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2CHCHO+2H2O(6)取代反应(7) (8)氧化 3∶12.(15分)(2019·太原一模)化合物E常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示路线合成。(1)B中含氧官能团的名称是____________,检验A中官能团的常用试剂为________。(2)C→D的反应类型为________,1molE最多可与________molH2发生加成反应。(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式:_________________________。(4)B有多种同分异构体,写出同时满

6、足下列条件的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。①能发生银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时,最多可消耗3molNaOH(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料,13请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(无机试剂任选):___________________________________________________。解析:(1)由C及CH3OH可推知B为,B中含氧官能团为(酚)羟基、羧基。A

7、为CH3CHO,所含官能团为醛基,常用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基。答案:(1)(酚)羟基和羧基 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(2)取代反应 43.(15分)(2017·高考全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为______________。C的化学名称是____________。13(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________,该反应的类

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