课件4. 煤的干馏和苯的课件 鲁科版必修2

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1、§3~2重要的烃石油和煤第2课时煤的干馏 苯重要的芳香烃凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是德国化学家李比希的学生----极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。   库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年,在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上,凯库勒首次提到了这个梦。一.苯的物理性质颜色无色气味状态液态熔点5.5℃沸点80.

2、1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。特殊气味苯的分子组成和结构分子式C6H6最简式CH结构式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式)二.(2)空间结构:苯分子中所有C、H原子都在_____ _______。同一平面上苯的比例模型苯的结构对性质的影响1.苯的结构特点苯的结构特点是碳原子的价键远没有达到饱和,分子中不存在一般的碳碳双键和碳碳单键,6个碳原子间的键完全相同,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,形成一个平面正六边形的空间结构。2.苯的化学性质特点(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,由此可知苯在化学性质

3、上与烯烃有很大的差别;(2)苯能发生取代反应,(3)还可与氢气加成。苯的性质与烷烃、烯烃均不相同三.苯的化学性质(1)氧化反应①燃烧反应:苯燃烧时,火焰_____、有____。这说明苯分子中含碳量很高。完全燃烧的化学方程式为:明亮浓烟_______________________________②苯_____使酸性KMnO4溶液退色。不能思考:苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰,这是为什么?苯分子里含碳量很大(与乙炔相似最简式都是CH)(2).取代反应溴苯溴苯:无色液体,不溶于水,密度比水大液溴①苯与溴的反应②苯的硝化反应+HO-NO

4、2浓H2SO455℃~60℃-NO2+H2O硝化反应:烃分子中的H原子被硝基取代的反应。硝基苯硝基:-NO2(注意:-NO2与NO2的区别)硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。HNO3的结构式(3).加成反应注:苯不与溴水反应,但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色(颜色转移)!环己烷4.苯的用途苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等;另外,苯也常用做___________。有机溶剂[开放探究]2.苯能萃取溴水中的溴单质与苯能与液溴反应两者矛

5、盾吗?名师点拨:结构决定性质,性质反映结构,解答本题可由苯的性质入手,总结推导出苯的结构特点,然后结合选项解答。苯不能使酸性KMnO4溶液退色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,六个键完全相同,因此其邻位二元取代产物只有一种,C正确,B、D错误;苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,故A错误。答案:CA.①②B.①⑤C.③④⑤⑥D.①②④⑤解析:③和⑥的性质不管苯环中单双键是否有交替,结果都一样。答案:D二、烷烃、乙烯、苯的性质比较甲烷乙烯苯取代反应能(卤

6、代)不能能(卤素、硝酸)加成反应不能能(H2、X2、HX、H2O)能(H2)燃烧现象燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧产生明亮而带有浓烟的火焰使溴水退色不能能不能反应,但能使溴水因萃取而退色使酸性KMnO4溶液退色不能能不能化学性质特点易取代不能加成难氧化易加成易氧化难取代易取代难加成难氧化液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应(液态烷烃可以萃取溴水中的溴而使溴水层退色)不反应,互溶不退色不反应乙烯常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色苯一般不反应,催化可取代不反应,发生

7、萃取而使溴水层退色不反应,互溶不退色不反应答案:C重点提示:苯与溴水混合,溴在有机溶剂苯中溶解度大,故混合后原溴水层基本无色,苯层呈红棕色,不能误认为发生了化学变化,苯不能因发生化学反应使溴水退色。答案:BC6H6、C2H4二者比较芳香族化合物特别提示:虽然苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是如果苯环上链接其它烃基的取代苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,这是区分苯与取代苯的重要方法。许多有香味的物质内含有苯环,但是含有苯环的物质未必有香味,多数剧毒。“芳香化合物”只是沿用名词,已无实际意义。作业:写出下列物质的结构简式,并用标号填空回答问

8、题:①甲苯、②乙苯、③乙烯苯、④符合C8H8的芳香族化合物以上各物质中属于苯同系物的是:()能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是:()了解煤的干馏及其产品应用。煤炭化工简介一、煤的干馏1.煤的组成2.煤的干馏概念:将煤____________

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