河南农业大学有机化学全

《河南农业大学有机化学全》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、课程说明1.本课程共50学时。2.考核方法：闭卷统考。3.成绩统计：卷面成绩+平时成绩（到课情况、听课情况、作业）。4.参考书：基础有机化学（第三版），邢其毅等编，高教出版社有机化学（第四版），汪小兰主编，高教出版社有机化学（第四版），高鸿宾主编，高教出版社第一章绪论本章重点：1.有机化合物的特征及结构与性质间的相互关系；2.有机化合物的酸、碱概念；3.有机化合物的分类及其意义。本章难点：有机化合物的酸、碱理论第一章绪论第一节有机化合物和有机化学一、有机化学的发展二、有机化合物和有机化学三、有机化合物的特点（一）组成和结构的

2、特点组成简单：主要由C、H、O、S、P、N、X及少量金属组成。结构复杂：以碳碳双键、三键，双肩和三键的位置也有不同，还可形成链状和环状等等。（二）性质的特点1.有机化合物多易燃烧2.有机化合物熔、沸点低3.有机化合物难溶或不溶于水，易溶于有机溶剂4.有机化合物反应速率小，常有副产物生成四、共价键和共价键的属性（一）原子轨道（二）分子轨道原子轨道组成分子轨道时，必须具备以下条件：①能量接近；②原子轨道最大重叠；③位相相同（三）共价键的本质例如：两个氢原子的单电子自旋方向相反，当两个氢原子相互靠近时，两原子轨道相互重叠，两核间电

3、子密度最大，此时体系能量最低，且低于两个孤立氢原子能量之和，形成的共价键最牢固。共价键具有饱和性和方向性。（四）共价键的属性1.键长两原子成键时，核间的斥力和引力达到平衡时的平均距离。2.键角两个共价键之间的夹角叫做键角。3.键能共价键断裂或形成时，所吸收或放出的能量称为改键的键能。双原子分子的离解能与键能相等。在多原子分子中，键能是指同类型键离解能的平均值。4.键的极性共价键的极性取决于键合原子的电负性，键合原子的电负性差值越大，键的极性就越大。键的极性是以键的偶极矩表示。五、有机化学中的酸碱理论（一）布朗斯特酸碱理论能释

4、放出质子的任何分子或离子是酸，能接受质子的任何分子或离子是碱。（二）路易斯酸碱理论能给出点子对的物质是碱，能接受电子对的物质是酸。第二节研究有机化合物的方法一、分离提纯二、纯度的检验三、分子式的确定四、构造式的确定第三节有机化合物的分类一、根据碳架分类（一）开链化合物（二）碳环化合物1.脂环族化合物2.芳香族化合物（三）杂环族化合物二、根据官能团分类第四节有机化学与农业科学的关系第二章烷烃与环烷烃本章重点：1.烷烃和环烷烃的命名；2.烷烃和环烷烃的化学性质3.烷烃和环烷烃的分子结构；4.烷烃和环烷烃的构象；5.烷烃的反应历

5、程。本章难点：1.烷烃和环烷烃的构象；2.烷烃和环烷烃的反应历程。第二章烷烃与环烷烃第一节烷烃一、烷烃的结构（一）同系列和同系物（略）（二）烷烃的构造异构（略）（三）烷烃的立体结构1.甲烷分子的形成C：2S22P2碳原子sp3杂化轨道的形状及空间分布(a)一个sp3杂化轨道的形状(b)四个sp3杂化轨道的空间分布(小头端略去)甲烷分子的构造甲烷的正四面体和Kekulé模型2.乙烷分子的形成（四）烷烃的构象1.乙烷的构象乙烷两种典型构象的表示方法乙烷分子中不同构象的能量曲线例如：写出CH3-CH2CH3和CH3-CH2CH2C

6、H3的典型构象并指出优势构象。小结：对于烷烃，绕C1-C2单键相对旋转的典型构象只有二种，其优势构象为交叉式。答案：2.丁烷的构象对位交叉式（Ⅰ）部分重叠式（Ⅱ）邻位交叉式（Ⅲ）全重叠式（Ⅳ）丁烷的典型构象丁烷沿C2－C3键旋转时不同构象的能量曲线稳定性排列顺序为：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式例如：1.写出CH3CH2-CH2CH2CH3和CH3CH2CH2-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势构象。2.写出ClCH2-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势构象。小结：对于烷烃，除绕C1-C2单键相对旋转

7、的典型构象有四种，其优势构象为对位交叉式。答案：二、烷烃的命名（一）碳原子和氢原子的种类（二）烷基的概念烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基，用R—表示。常见的烷基有：甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基异戊基（三）次序规则1.将各取代基中与主链相连的原子按原子序数的大小排列，原子序数大的为优先基团；若两个原子是同位素，则质量大的为优先基团。如：Cl＞O＞N＞C＞D＞H2.若各取代基中与主链相连的第一个原子相同，则比较与该原子相连的其他原子（按原子序数从大到小排列、比较）；若仍然相同，则比较第三个，依次类推。

8、例如：（四）烷烃的命名1.普通命名法（1）以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）命名；（2）以上用中文数字（十一、十二……）表示；（3）同分异构体用“正”“异”“新”表示。正己烷　　　　　　　　　异己烷　　　　　　　　新己烷2.系统命名法（IUPAC命名法）（1）选主链，碳链