不溶性偶氮染料染料化学

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1、主要内容§9.1引言§9.2色酚§9.3色基与色盐§9.4不溶性偶氮染料的颜色与牢度§9.5印花用稳定不溶性偶氮染料第九章不溶性偶氮染料第九章不溶性偶氮染料§9.1引言1、染料的结构偶氮染料合成时有两个中间体，其中重氮组分经重氮化反应成为重氮盐，重氮盐带正电荷，具有水溶性；偶合组分如芳香酚类在碱性条件下，酚羟基可以电离成为酚的负氧离子，也可溶于水。把两者同时染到纤维上，并发生偶合反应就可以在纤维上形成不带水溶性基团，不溶于水的偶氮染料。用这种原理染色的染料称为不溶性偶氮染料。第九章不溶性偶氮染料不溶性偶氮染料是由偶合组分即色酚（Naphtol纳

2、夫妥）与可以重氮化的芳香伯胺化合物即色基（Base倍司）两个部分组成。重氮组分：芳伯胺，重氮化后带正电荷，溶于水；称为色基（Base），显色剂。偶合组分：酚类化合物，在碱性条件下带负电，溶于水。称为色酚（Naphtol，纳夫妥），打底剂。这类染料又称为纳夫妥染料。第九章不溶性偶氮染料2、染色工艺：染色时，重氮盐要用冰降温，也称冰染染料。3、不溶性偶氮染料的特点色谱齐全，以橙、红、酱红、蓝、棕、黑为主（缺绿），其中尤以橙、红、蓝、红酱、棕等的浓色见长，特别是大红色十分鲜艳。适用于染浓色，不适于淡色，淡色遮盖力小。有些橙、红、红酱、棕色的日晒牢度可

3、达6级或6级以上，水洗牢度很高，但一般耐摩擦牢度很低，不耐氧漂，染色牢度不及还原染料。日晒牢度随染色浓度的降低而下降很多。价格低廉。工艺复杂。强碱条件染色，很少用于蛋白质纤维，主要用于棉纤维的染色。第九章不溶性偶氮染料第九章不溶性偶氮染料§9.2色酚一、色酚的分类：1、2-羟基萘-3-甲酰芳胺整个分子中不带水溶性基团，只有在碱性条件下形成酚的负氧离子才能溶解于水。其中的芳环（Ar）大多为苯环，也有萘环。芳环上可带有取代基。偶合位置在萘环上羟基的邻位。色酚AS-D第九章不溶性偶氮染料改变芳胺的种类可以得到不同的色酚。各种色酚与不同芳胺重氮物偶合所

4、得的不溶性偶氮染料，以红色为最多，此外也可得到橙色、紫色、蓝色。色酚AS-BG(C.I.偶合组分19)色酚AS-SW(C.I.偶合组分7)第九章不溶性偶氮染料2、酰基乙酰芳胺衍生物偶合位置是两个羰基之间的活性亚甲基，不含萘环，所以得到的偶氮结构的颜色较浅，主要是黄色。色酚AS-G(C.I.偶合组分5)第九章不溶性偶氮染料3、蒽和杂环甲酰芳胺衍生物包含一些三环的羟基甲酰胺类的色酚，可以与色基偶合成绿、棕、黑等颜色。色酚的共轭体系比2-羟基萘-3-甲酰芳胺长，价格较贵。2-羟基蒽3-甲酰邻甲苯胺色酚AS-GR(C.I.偶合组分36)3-羟基氧芴-2

5、-甲酸的衍生物色酚AS-BT（C.I.偶合组分16）咔唑邻羟基甲酰芳胺色酚AS-LB(C.I.偶合组分15)第九章不溶性偶氮染料二、色酚的命名色酚的命名中没有颜色的名称，在“色酚”的后面都加上“AS”。在AS后面的字母有代表它们主要适用于染得某种颜色或牢度的含义。色酚AS-TR主要用于染红色；色酚AS-ITR中ITR三个字母表示染色牢度可达到所谓阴丹士林（Indanthren）级的土耳其红；AS-SG和AS-SR中SG和SR分别表示适用于青光黑色和红光黑色等。酰基乙酰胺类都适合得到黄色，在尾注中都带有字母G。第九章不溶性偶氮染料三、色酚的直接性

6、色酚分子中，酰胺键存在着酮式和烯醇式互变异构式，而使共轭系统连贯成为一个较长的整体共轭体系并保持一定的共平面性；水溶性基团为负氧离子，比磺酸基的水溶性低得多，并能与纤维素分子中的羟基形成氢键，具有较好的直接性。若共轭双键增加，对纤维的直接性提高。第九章不溶性偶氮染料2-羟基-萘3-甲酰芳胺衍生物色酚对纤维素纤维的直接性随芳胺不同而有所不同，苯胺环上引入-Cl、-OCH3、-NO2,都可增加直接性，对位取代基比邻位和间位的直接性高，对位引入氯原子比其他基团直接性更高一些。芳胺为萘胺的色酚直接性比一般苯胺衍生物为高。由β-萘胺所得色酚的直接性又比α

7、-萘胺所得的高。蒽、氧芴及咔唑羟基甲酰胺类三环的衍生物，具有较长的线型结构和更复杂的共轭体系，它们的直接性都较高。酰基乙酰芳胺类的黄色基的直接性一般较低，如果用芳环把两个酰基乙酰芳胺结构连在一起，直接性有所提高。第九章不溶性偶氮染料工艺对直接性的要求直接性比较高的，一般适用于浸染中打底，由于亲和力较强，所以色酚吸收较完全，摩擦牢度也较好；但不宜轧染，由于与纤维素的直接性过高，轧液浓度减低过速，而使补充液的浓度难于控制，从织物上清除也较困难；印花时，宜选用直接性小的色酚，以减少印花后未印花部分水洗的负担。但直接性不能太低，否则容易产生浮色，降低染

8、色牢度，特别是降低摩擦牢度。第九章不溶性偶氮染料§9.3色基一、色基的种类1、苯胺衍生物苯胺上引入-Cl、-NO2、-CN、-CH3、-R、-CONH