新课标广西2019高考化学二轮复习专题五有机化学第14讲有机化学基础鸭学案

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1、第14讲 有机化学基础(选考)非选择题(本题包括5个小题,共100分)1.(2018北京理综,25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。已知:ⅰ.+ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是 。 (2)A→B的化学方程式是  。 (3)C可能的结构简式是 。 (4)C→D所需的试剂a是           。 (5)D→E的化学方程式是  。 (6)F→G的反应类型是      。 (7)将下列K→L的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了     (填“氧化”或“还原”)反

2、应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为      。 答案(1)烯烃(2)CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl(3)或(4)氢氧化钠水溶液11(5)CH2CHCHO+2H2O(6)取代反应(7) (8)氧化 3∶1解析由A、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为CH3CHCH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成CH2ClCHCH2,则B为CH2ClCHCH2;CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成或,则C为或;或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则D为;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,则E为CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生

3、成,则J为,G为,F为;由信息可知,发生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成,则L为;与发生氧化还原反应生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳双键,按官能团分类,A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCHCH2和氯化氢,反应的化学方程式为CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成或,C可能的结构简式为或;(4)或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则试剂a为氢氧化钠水溶液;(5)D→E的反应为在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,反应的化学方程式为11CH2CHCHO+2H2O;(

4、6)F→G的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应生成和水;(7)K→L的转化过程为发生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成;(8)与反应生成、和H2O,去氢发生氧化反应,去氧加氢发生还原反应,两者物质的量之比为3∶1。2.(2017课标全国Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为        。C的化学名称是         。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是        ,该反应的类型是        。 (3)⑤的反应方程式为  。 吡啶是一种有机碱,其作用是           。 (4)G

5、的分子式为 。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有    种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。11答案(1) 三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热 取代反应(3)++HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)由A到B的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合B的分子式可知A的分子式为C7H8,A为芳香烃,则A为甲苯,结构简式为。C为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为

6、三氟甲苯。(2)C与D相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代,因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。(3)由G的结构简式和反应⑤的条件和试剂可知,反应⑤为中的氯原子取代了E中—NH2上的一个氢原子,即反应的化学方程式为++HCl。因为吡啶为有机碱,可消耗反应产生的HCl,从而提高反应物的转化率。(4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。(5)根据题意先确定—NO2和—CF3在苯环上有3种位置:11  然后确定苯环上的位置,①有4种,②有4种,③有2种,共计10种,其中一种是G的结构简式,则符合题意的结构有9种。(6)解答本题可用逆推法

7、:3.具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:已知:ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R'ⅱ.R—HCCH—R'ⅲ.R—HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)(1)C中官能团名称为          ,B的化学名称为        。 (2)F的结构简式为    ,则与F具有相同官能团的同分异构体共    种(考虑顺反异构,不包含F)。 (3)由G生成H的化学方程式为                    ,反应类型为 。 (4)下列说法正确

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