《缩略ch2糖和苷》PPT课件

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1、一、概述二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类四、苷类化合物的物理性质五、苷类化合物的化学性质六、苷键的裂解七、糖的提取分离第二章一、概述单糖（Monosaccharides）：不能水解成更小分子的、最简单的多羟基内半缩醛(酮)。如葡萄糖等。低聚糖（Oligosaccharides）：多糖（Polysaccharides）：化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。根据其分子水解反应的情况，可以分为苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样，在心血管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎、增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性

2、，苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。一、概述二、单糖的立体化学（一）糖的表示式（二）糖的绝对构型（D、L）（三）环的构象二、单糖的立体化学㈠单糖结构的表示方法单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳Fisher式Haworth式二、单糖的立体化学单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose）具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）糖处游离状态时用Fisch

3、er式表示苷化后成环用Haworth式表示差向异构体：端基碳(anomericcarbon)的相对构型α型／β型(Haworth式限于羰基碳与该原子成环的）二、单糖的立体化学如何判断单糖的相对构型？在Haworth式中只要看C1-OH与最后一个取代基之间的关系：在同侧的为型；在异侧的为型；限于与最远的不对称碳原子成环者；二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学（二）糖的绝对构型（D、L）Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的为D型，向左的为L型。Haworth式中C5向上为D型，向下为L型。绝对构型：离端基碳最远的碳原子

4、的构型D型／L型(Haworth式限于羰基碳与该原子成环的）二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学（三）环的构象绝大多数分类：▲按单糖个数分为单糖、二糖、三糖等；▲按有无游离的醛基或酮基分为还原糖和非还原糖。若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖就没有还原性。三、糖和苷分类三、糖和苷分类（一）单糖（monosaccharides）已发现200多种,3C-8C,多以结合态存在.分为1、五碳醛碳有L-阿拉伯糖，D-木糖，D-来苏糖，D-核糖等。L-阿拉伯糖的结构如下：2、六碳醛糖常见的有D-葡萄糖，D-甘露糖，D-阿洛糖，D-半乳糖等。其中以D-葡萄

5、糖最为常见。三、糖和苷分类3、六碳酮糖如D-果糖，L-山梨糖等。下图为α-D-果糖的结构：三、糖和苷分类OOHOH4、甲基五碳醛糖常见的有L-鼠李糖，L-夫糖和D-鸡纳糖。如L-鼠李糖的结构。三、糖和苷分类O5、支碳链糖糖链中含有支链，如D-芹糖和D-金缕梅糖,后者结构如下：三、糖和苷分类OHOH2CH6、氨基糖单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。如庆大霉素三、糖和苷分类三、糖苷分类7、去氧糖单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖，常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心苷和微生物代谢产物中多见，并有

6、一些特殊的性质。如L-黄花夹竹桃糖是2，6-二去氧糖的3-O-甲醚。8、糖醛酸单糖分子中的伯醇基氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。糖醛酸易环合成内酯，在水溶液中呈平衡状态。三、糖和苷分类三、糖和苷分类葡萄糖glucoseGlc半乳糖galactoseGal甘露糖mannoseMan鼠李糖rhamnoseRha木糖xyloseXyl果糖fructoseFru阿拉伯糖arabinoseAra葡萄糖醛酸：GluA（二）低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2-9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链聚糖

7、芸香糖、槐糖、蔗糖（D-葡萄糖-D果糖）麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖）三、糖和苷分类（三）多聚糖(polysaccharides,多糖)是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。如：淀粉、纤维素等.许多多糖有生物活性，引起医学界重视。----香菇多糖、灵芝多糖（抗癌）----黄芪多糖、人参多糖（增强免疫）----银耳多糖（保护肝细胞）聚合度：100以上至几千性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性分类：三、糖和苷分类1.按功能分直糖链型，水不溶的，主要形成动植物的支持组织。ex.纤维素，甲壳素多支链型，溶于热水,形成胶体溶液，动植物的贮存养料。

8、ex.淀粉，肝糖元三、糖和苷分类2.按组成分均多糖(homosaccharide):由一种单糖组成杂多糖(heterosaccharide):由二种以上单糖组成系统命名：均多糖：