《杀菌剂合成》PPT课件(I)

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1、农药合成第六章杀菌剂合成十一、嘧啶衍生物十二、吗啉衍生物十三、二唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物十五、三唑类杀菌剂十六、异噁唑及异噻唑衍生物十七、噻二唑衍生物十八、其它类型化合物本章主要内容十一、嘧啶衍生物嘧啶类杀菌剂的分子中均含有一个嘧啶环,代表品种有甲菌定、乙菌定和磺菌定,它们都是专治白粉病的高效、长效和内吸性的杀菌剂,均有英国ICI公司推出。十一、嘧啶衍生物甲菌啶十一、嘧啶衍生物十一、嘧啶衍生物磺菌啶十一、嘧啶衍生物U8342十二、吗啉衍生物吗啉类杀菌剂的分子中均含有一个吗啉环。此类杀菌剂发展缓慢,代表品种有克

2、啉菌(十三吗啉)、吗菌灵和丙菌灵,它们均为内吸性的并且主要是防治白粉病的药剂。十二、吗啉衍生物克啉菌十二、吗啉衍生物吗菌灵十二、吗啉衍生物丙菌灵芳烃、活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类:这是目前在芳环上引入甲酰基的常用方法。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲酰化试剂。十二、吗啉衍生物十三、二唑衍生物属于二唑类的杀菌剂品种不多,老品种有果绿定,较新品种有抑霉唑和驱粉唑等。十三、二唑衍生物果绿定十三、二唑衍生物抑霉唑十三、二唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物苯并咪唑类杀菌剂的分子中都含

3、有苯并咪唑母核。根据咪唑环中C-2原子上取代基的不同,大体分为两种类型:第一类是杂环取代基,如噻唑取代基(涕必灵)、呋喃基取代(麦穗宁),六氢化二嗪取代(疫菌灵);十四、苯丙咪唑衍生物涕必灵、麦穗宁、疫菌灵十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物第二类是氨基甲酸酯基取代或经过降解形成的化合物,其中包括多菌灵、苯菌灵、托布津、甲基拖布津等。十四、苯丙咪唑衍生物多菌灵、苯菌灵、拖布津十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物硫菌灵十四、苯丙咪唑衍生物十五、三唑类杀菌剂三唑类杀菌剂

4、杀菌谱广、兼具内吸治疗作用,低毒、抵抗性以及其化学结构的多样性,目前在杀菌剂领域中占着最为重要的地位。4H-1,2,4-三唑1H-1,2,3-三唑1H-1,2,4-三唑分子结构中有一个N-取代的三氮唑,根据氮原子的相对位置以及N-取代位置不同,常分为三种形式的衍生物:(1)结构特点R1:t-Bu-,取代苯基等;R2:苯氧基、苄基、烷基等;Z:羰基、仲醇、缩酮等。A、B、D为适当基团(1)结构特点一般合成方法(以三唑为原料)(2)合成方法(2)合成方法以α-唑代酮为原料合成(2)合成方法(2)合成方法三唑酮(3)合

5、成举例三氟苯唑(3)合成举例丙环唑(3)合成举例多效唑(3)合成举例烯唑醇(3)合成举例氟硅唑(3)合成举例氰菌唑(3)合成举例戊唑醇(3)合成举例十六、异噁唑及异噻唑衍生物此类杀菌剂分子结构中含有异噁唑或异噻唑母核。品种不多,其中多为内吸性杀菌剂。十六、异噁唑及异噻唑衍生物立枯灵种内清十六、异噁唑及异噻唑衍生物十七、噻二唑衍生物噻二唑类杀菌剂中的敌枯唑和敌枯双等曾是防治水稻难治病害白叶枯病的特效药剂,但由于存在严重的致畸作用及抗药性问题而被废止。十七、噻二唑衍生物敌枯唑十七、噻二唑衍生物敌枯双十八、其它类型化合

6、物在有机杀菌剂中,除了前面讲述的18个结构类型外,还有一些杀菌剂不宜统一为一个类型,但其生物活性有一定特点或者有一定的应用价值。十八、其它类型化合物灭锈一号稻瘟灵十八、其它类型化合物敌菌灵叶枯净

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