农药合成第二章杀虫剂

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1、第二章杀虫剂(insecticide)本章的重点和难点1.有机磷中间体的制备；2.磷酸酯、一硫（酮）代磷酸酯、二硫（酮、酮）代磷酸酯、磷酰胺酯以及膦酸酯的合成；3.亚磷酸二烷基酯、亚磷酸三烷基酯与-卤代碳基化合物的反应；4.氨基甲酸酯类杀虫剂的合成；5.几种常见菊酸、醇中间体及除虫菊酯的合成。第一节有机氯杀虫剂第一节有机氯杀虫剂一、有机磷杀虫剂的结构与分类1.有机磷杀虫剂的化学结构第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)2.有机磷杀虫剂的分类（1）磷酸酯类（phosphate）：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticide

2、s)（2）硫代磷酸酯（sulphosphate）：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（3）磷酰胺酯（phosphoroamidate)：（4）焦磷酸酯（pyrophosphate)：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（5）膦酸酯（phosphomate)：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)二、有机磷杀虫剂研究开发动向1．不对称（asymmetry）有机磷杀虫剂第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)2．引入杂环第二节有机磷杀虫剂

3、(OrganophosphorousPesticides)第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)三、有机磷杀虫剂的合成1.有机磷中间体的制备（1）三氯化磷（2）三氯氧磷第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（4）O,O-二烷基二硫代磷酸a.五硫化二磷与醇反应：（3）三氯硫磷第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)b.硫酮代磷酰氯与Na2S作用：（5）亚磷酸酯第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（6）磷酰氯a.POCl3与醇反应：b.亚磷酸

4、二烷基酯氯化：可以用于制备不对称的烷氧基磷酰氯第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（7）硫代磷酰氯a.三氯硫磷与醇反应：b.二硫代磷酸与氯气反应：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（8）硫（醇）代磷酸盐a.亚磷酸二烷基酯加硫成盐：b.硫代磷酰氯碱性水解：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)d.硫（酮）代磷酸酯与硫氢化钠反应：c.磷酰氯与硫化物反应：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（9）（硫代）膦酰氯第二节有机磷杀虫剂(Org

5、anophosphorousPesticides)重要有机磷中间体的合成2.磷酸酯（1）芳基磷酸酯a.*磷酰氯与酚反应：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)b.硫（酮）代磷酸酯氧化：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（2）*乙烯基磷酸酯商品化的乙烯基磷酸酯杀虫剂农药名称化学结构农药名称化学结构敌敌畏毒虫畏杀虫畏速灭磷磷胺久效磷百治磷丁烯磷亚磷酸三烷基酯与-氯代羰基化合物反应（perkow反应）：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（3）磷酸肟酯Perkow反应机理：

6、第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)3.一硫代磷酸酯第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)合成方法：硫代磷酰氯与羟基化合物或其盐反应第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（1）*一硫（酮）代磷酸酯主要类型：第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)（2）硫（醇）代磷酸酯主要类型：存在副反应第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)(RO)2POSCH2COY(RO)2POSCH2CH2ZR'PROR'SOO

7、XnY=ÍéÑõ»ù£¬Íé°·»ùZ=O£¬S第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)a.硫（醇）代磷酸盐与卤代烷反应：(RO)2POSMXR'(RO)2POSR'+(CH3O)2PSNaOClCH2CONHCH3+(CH3O)2PSKOClCH2CH2SC2H5+(CH3O)2PSCH2CH2SC2H5OÒì¼×»ùÄÚÎüÁ×b.亚磷酸三烷基酯与芳基或烷基氯化硫反应：第二节有机磷杀虫剂(Or