农药合成第四章杀菌剂

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1、第四章杀菌剂(Fungicid)1第一节概述一、定义凡是能够杀死或抑制植物病源微生物(如真菌、细菌、病毒)而又不致于造成植物严重损伤的化学物质。二、发展概况最早广泛使用的有机杀菌剂——二硫代氨基甲酸酯类,如:2三、杀菌剂的分类1.按化学组成和分子结构划分无机杀菌剂:有机杀菌剂:二硫代氨基甲酸酯类、丁烯酰胺类、苯并咪唑类、三唑类等第一节概述3第一节概述2.按杀菌剂的使用方式分类根据药剂的使用方式进行划分:如叶面喷洒剂、种子处理剂、土壤处理剂、保护剂、烟雾熏蒸剂等3.按杀菌剂的作用方式分类内吸性杀菌剂、非内吸性杀菌剂、保护性杀菌剂、治疗性杀菌剂、铲除性杀菌剂等

2、4第二节非内吸性杀菌剂一、二硫代氨基甲酸衍生物从结构上又可分为福美类和代森类51.福美类反应通式:第二节非内吸性杀菌剂6(1)福美锌:(2)福美双:第二节非内吸性杀菌剂72.代森类反应通式:第二节非内吸性杀菌剂8(1)代森锰锌:(2)代森硫:第二节非内吸性杀菌剂9二、二甲酰亚胺类(1)如纹枯利:第二节非内吸性杀菌剂10(2)抑菌利:第二节非内吸性杀菌剂三、多氯烷硫基二甲酰亚胺类,如克菌丹:11四、含氯苯衍生物类,如百菌清:第二节非内吸性杀菌剂12第三节内吸性杀菌剂一、丁烯酰胺衍生物基本骨架:13例萎莠灵:第三节内吸性杀菌剂14或第三节内吸性杀菌剂15拌种灵

3、:第三节内吸性杀菌剂16二、酰苯胺类酰苯胺基本骨架:如:第三节内吸性杀菌剂17如甲霜灵:18(R)型,以L-乳酸甲酯与对甲苯磺酰氯反应,再与二甲苯胺反应,最后酰化即得。高效甲霜灵:19三、苯并咪唑类衍生物基本骨架:第三节内吸性杀菌剂1.麦穗宁:20*2.多菌灵:(1)硫脲法第三节内吸性杀菌剂21(2)石灰氮(氰胺化钙)法中间体氯甲酸甲酯的合成:第三节内吸性杀菌剂223.甲基硫菌灵第三节内吸性杀菌剂23四、三唑类衍生物三种形式的衍生物:第三节内吸性杀菌剂24第三节内吸性杀菌剂在第一类中,由于N-取代的原子或基团种类的不同,又可分为五小类:(1)N-饱和烷基取

4、代衍生物:25第三节内吸性杀菌剂(2)N-不饱和取代衍生物(3)N-O-取代衍生物26(4)N-N-取代衍生物(5)N-P-取代衍生物第三节内吸性杀菌剂27合成方法:(1)重要中间体的合成:(ⅰ)三唑:第三节内吸性杀菌剂NH328(ⅱ)片呐酮:第三节内吸性杀菌剂29(ⅲ)氯代片呐酮:第三节内吸性杀菌剂30(ⅳ)唑酮:第三节内吸性杀菌剂31(2)三唑酮*a.由经醚酮反应制得:第三节内吸性杀菌剂32b.由唑酮反应得:第三节内吸性杀菌剂33(3)多效唑:第三节内吸性杀菌剂34(4)戊环唑:第三节内吸性杀菌剂35五、其它类杀菌剂1.氨基甲酸酯类——乙霉威362.甲

5、氧基丙烯酸酯类37如苯氧菌胺的合成:38五、其它类杀菌剂393.二唑类——抑霉唑40思考题1.以适当的原料合成下列物质:41思考题42思考题2.以对氯苯甲醛、水合肼及混合异戊烯为主要原料合成烯效唑。43

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