第04章 蛋白质的共价结构

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1、第三节蛋白质的共价结构(一级结构)一肽与肽键的结构二肽的物理和化学性质三天然存在的活性肽四蛋白质一级结构的测定蛋白质的一级结构与生物功能一级结构:多肽链的氨基酸序列基本要求1.肽的结构特点、基本性质2.蛋白质一级结构测定方法3.一级结构与生物功能关系,有关典型例子一肽与肽键的结构:肽(peptide):aa的线性聚合物,也称肽链。肽键(peptidebond):连接多肽链主链中氨基酸残基共价键二肽:2个aa以肽键相连寡肽(oligopeptide):含几个到十几个aa的肽链多肽(polypeptide):含20

2、个以上aa的肽链环肽一肽与肽键的结构:氨基酸残基(aminoacidresidues)肽链的极性N-端(左)、C-端(右)多肽链的一端含有一个游离的-氨基,称为氨基端或N-端。另一端含有一个游离的-羧基,称为羧基端或C-端。氨基酸序列是从N-端的氨基酸残基开始,以C-端氨基酸残基为终点的排列顺序。肽基(peptidegroup):也称肽单位,肽链中的酰氨基(-CO-NH-)(酰氨键)肽键:AA间脱水后形成的共价键N-端C-端肽的命名Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu丝氨酰-甘氨酰-酪氨酰-丙氨酰-亮氨酸

3、(五肽)Leu-Ala-Tyr-Gly-Ser?肽甘氨酸残基主干链:N-Cα-C-N-Cα-C-N-Cα-C-N-Cα-C-N-Cα-C肽肽链极性由CO和NH构成肽键的四个原子和与之相连的两个α-碳原子构成的刚性平面肽平面:也称肽基平面、酰胺平面。肽平面的形成见p164图4-2肽键的C和N均为sp2杂化,有部分双键的性质,相关的6个原子处于共平面肽平面:也称肽基平面、酰胺平面。肽平面的形成见p164图4-2HCCNCO肽平面结构特征:肽键长=1.33Aº,具部分双键性质,不能自由旋转肽平面上的六个原子倾向于共平

4、面,因此肽平面具有刚性在肽平面中C=O与N–H或两个C呈反式排布。除Pro外,N–C()和C–C()都是单键,可以绕键轴自由旋转,其旋转角度分别用和表示,称为二面角(dihedralangle)NCOHCC115.6º121.9º123.2º119.5º肽平面示意图肽平面:也称肽基平面、酰胺平面。肽键的平面性质在肽链折叠成三维结构中是很重要的。(二)肽的理化性质1酸碱性:肽链中末端α-羧基的pKa值比游离氨基酸中的大;末端α-氨基的pKa值比游离氨基酸中的小。肽的等电点计算需先分别判断各解

5、离基团的带电荷情况,再统计净电荷的量(P166表4-6)。(二)肽的理化性质.化学反应:化学反应与氨基酸类似,同时,由于肽键的存在,肽可以进行双缩脲反应。茚三酮反应:双缩脲反应:肽和蛋白质特有,而为氨基酸所没有的一种颜色反应。(二)肽的理化性质.化学反应:双缩脲(H2NOC-NH-CONH2)(二)肽的理化性质.化学反应:双缩脲双缩脲与铜离子的络合物双缩脲在碱性溶液(NaOH)中,能与铜离子(Cu2+)作用,形成紫色络合物,该反应即双缩脲反应。(二)肽的理化性质.化学反应:由于多肽和蛋白质分子中含有很多与双缩脲

6、结构相似的肽键,因此也能与铜离子在碱性溶液中发生双缩脲反应多肽或蛋白质与铜离子的络合物部分结构(二)肽的理化性质3旋光性质:小肽:各氨基酸旋光度之和长肽和蛋白:不是简单加和(三)天然存在的活性肽类别:肽类激素、肽类抗生素和肽类毒素实例:短杆菌肽(抗生素)谷胱甘肽:-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸GSH(还原型):三肽GSSG(氧化型):六肽脑啡肽:五肽,神经系统鹅膏蕈碱:环八肽鹅肌肽(-Ala-1-甲基-his)二肽肌肽(-Ala-his)二肽(三)天然存在的活性肽GSH(还原型)三肽GSSG(氧化型)六肽Glu-

7、-Cys-Gly

8、S

9、S

10、Glu--Cys-Gly生理功能解毒作用与毒物或药物结合,消除毒性参与氧化还原反应保护巯基酶的活性使巯基酶的活性基团-SH维持还原状态维持红细胞膜结构的稳定:消除氧化剂对红细胞膜结构的破坏作用L-Aspartyl-L-phenylalaninemethylesterH3N+–CH–C–N–CH–C–O–CH3COO-CH2OOCH2H阿斯巴甜Aspartame天冬酰胺苯丙氨酸甲酯一种比蔗糖甜200倍的甜味剂+H3N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-COO-Met-脑啡肽+H

11、3N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-COO-Leu-脑啡肽**均为9肽,仅2个氨基酸有差别,生理功能差别极大。抗革兰氏阳性菌治疗化脓性病症蛋白质氨基酸残基数在50个以上,具有特定空间结构的肽。多肽氨基酸残基数在50个以下,无特定空间结构的肽。蛋白质与多肽的区别三、蛋白质一级结构的测定测定的战略:片段重叠法一级结构是研究高级结构的基础;从分子水平阐明蛋白质的结构与功能的关系;为

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