中南大学天然药物分离与提纯天然产物化学资料课件挥发油

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1、主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定定义:系指能被水蒸气蒸馏出来与水不相溶,具有香味,易流动的油状液体的总称。一、概述挥发油又称精油(essentialoils),是中草药中分布广泛的一类成分。少数以苷的形式存在。主要存在种子植物,尤其是芳香植物中。菊科、芸香科、伞形科植物,如:小茴香等。一、概述生物活性多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎等作用。如:柴胡挥发油制备的注射液——退热丁香油——局麻、止痛薄荷油——清凉、驱风、消炎、局麻临床应用:樟脑

2、、冰片、薄荷脑、丁香酚等。在日用食品及化学工业上也是重要的原料。一、概述化学组成挥发油所含成分比较复杂,一种挥发油中常常含有几十种到一、二百种成分。如在食品方面——茶叶挥发油含150几种成分波萝含有117种香味成分。虽然成分多,但往往其中有某数种成分所占份量较大,且有一定的比例,所以仍能具有一定的性质。1.萜类化合物一、概述化学组成主要是单萜、倍半萜及其含氧化物。其构成挥发油的主要成分。大多是生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。如:薄荷油——含薄荷醇(menthol)8%左右樟脑油——含樟脑(camphor)约为

3、50%一、概述化学组成2.芳香族化合物大多是苯丙素衍生物(苯丙烯、苯丙烯酚、苯丙烯醛等)。如:2.芳香族化合物一、概述化学组成指小分子的烷、烯、脂、酸类成分。如:松节油——正庚烷(n-keptane)除上述三类化合物外,还有一些挥发油样物质,如芥子油(mustardoil)、挥发杏仁油(volatilebitteralmondoil)、大蒜油(garlicoil)等,也能随水蒸气蒸馏,故也称之为“挥发油”。3.脂肪族化合物4.其它类化合物主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分

4、的鉴定二、挥发油的通性㈠性状1.颜色:大多为无色或微带淡黄色,也有少数具有其它颜色。如:洋甘菊油因含有薁类化合物——显蓝色麝香草油——显红色2.气味:大多数具有香气或其它特异气味,有辛辣烧灼的感觉,呈中性或酸性。挥发油的气味,是其品质优劣的重要标志。二、挥发油的通性3.形态:为透明液体,有的在冷却时其主要成分可能结晶析出。这种析出物习称为“脑”,如薄荷脑、樟脑等。4.挥发性:指在常温下可自行挥发而不留任何痕迹,这是挥发油与脂肪油的本质区别。㈡溶解度脂溶性,不溶水易溶——石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等二、挥发油的通性㈢

5、物理常数比重:多数比水轻,也有比水重的(丁香油、桂皮油),相对密度在0.85~1.065之间。沸点:一般在70~300℃之间,具有随水蒸气而蒸馏的特性。光学活性:大多有光学活性,比旋度在+97°~177°范围内。且具有强的折光性,折光率在1.43~1.61之间。二、挥发油的通性㈣稳定性(氧化性)产品应贮于棕色瓶内,装满、密塞并在阴凉处低温保存。主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定三、挥发油的提取㈠水蒸气蒸馏法挥发油的沸点(B.P)一般在70~300℃之间高达此温,为

6、什么能蒸馏出来呢?根据道尔顿分压定律即:P=PA+PBP—总蒸气压;PA—A物分压;PB—B物分压当P=大气压时则沸腾三、挥发油的提取总混合液体B.P<混合物中沸点最低物质例:沸点混合后沸点℃水100760mmHg69.25226mmHg苯80.1760mmHg534mmHg①混合物的沸点比任一单一液体的沸点低;②分馏比不变;(即:蒸出油的质量与水蒸气用量成正比)③沸点高的可被水蒸气蒸馏出来。结论三、挥发油的提取㈡浸取法(油脂吸收法、溶剂萃取法、超临界流体萃取法)用有机溶剂进行浸取——适用不宜用水蒸气蒸馏法提取的挥发油

7、原料。1.油脂吸收法油脂类一般具有吸收挥发油的性质。分冷吸收法、温浸吸收法。方法如下图所示。三、挥发油的提取三、挥发油的提取三、挥发油的提取2.溶剂萃取法溶剂——石油醚、二硫化碳、四氯化碳、苯等方法——回流浸出法、冷浸法等处理——提取后,减压蒸去有机溶剂后即得浸膏精制——加热乙醇溶解浸膏,放置冷却,滤除杂质,回收醇得净油。(原理:利用乙醇对植物蜡等脂溶性杂质的溶解度随温度下降而降低的特性)三、挥发油的提取3.超临界液体萃取法二氧化碳超临界流体萃取方法和溶剂萃取技术相似。特点:防止氧化、热解及提高品质;所得芳香挥发油气味

8、与原料相同。工艺技术要求高,设备费用投资大。三、挥发油的提取㈢冷压法此法适用于新鲜原料,如桔、柑、柠檬果皮含挥发油较多的原料。捣碎→冷压→静置分层→粗品优点——保持原有的新鲜香味缺点——可溶出原料中不挥发性物质。如:柠檬油常溶出原料中的叶绿素,而使柠檬油呈绿色。主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五

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