芳香基亚硒酸有机锡化合物的合成、结构表征与体外抗癌活性分析

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1、聊城大学硕士学位论文基氯化锡反应。对反应得到的6个新型的亚硒酸有机锡化合物进行了红外、核磁、元素分析等一系列的表征测试，并通过X-射线单晶衍射，测试这6个化合物。测试结果表明：邻三氟甲基苯亚硒酸与三甲基氯化锡反应时，得到了一个16元环的四锡核大环结构，而与其他三烃基锡反应时均得到一维链状聚合物结构。在这些结构中，邻三氟甲基苯亚硒酸基团作为桥连配体，配体上的两个氧原子与有机锡上的锡原子成键作为轴向原子，三个烷基上的C原子组成赤道平面，中心锡原子的几何构型定义为五配位的三角双锥构型。（2）邻三氟甲基苯亚硒酸、间三氟甲基苯亚硒酸与二烃基二氯化锡反应时，得到一

2、个含Sn2O4Se2八元环的一维螺旋链状聚合物，苯亚硒酸配体上的四个氧原子与二甲基二氯化锡上的锡原子配位形成共价键，中心锡原子的几何构型为六配位的八面体构型。3．在研究了芳香基亚硒酸有机锡化合物结构的基础上，对其中的部分化合物做了体外抗癌活性研究和与BSA的相互作用的测试。通过MTT法测定这些化合物对人急性骨髓性白血病细胞(KG-1),人肺癌细胞(A-549),人肝癌细胞(HepG2),人卵巢癌细胞(HO-8910)等癌细胞的半抑制浓度，实验结果表明这些化合物对癌细胞有明显的抑制作用，一般来说，三烃基锡衍生物的体外抗癌活性强于二烃基锡衍生物的体外抗癌活

3、性，而且三苯基锡衍生物的体外抗癌活性强于三甲基锡衍生物的体外抗癌活性，二丁基锡衍生物的体外抗癌活性强于二甲基锡衍生物的体外抗癌活性。此外，经初步筛选，发现化合物2能够明显地抑制A549细胞的生长并且对化合物2作用过的A549细胞做了详细全面的测试例如用流式细胞仪定量计算细胞凋亡的比例，利用AnnexinV-PE/7-AAD双染色法检测细胞凋亡，荧光染色法用作检测A549细胞中活性氧的变化和测试线粒体膜电位的改变等。另外,部分化合物与BSA的相互作用的光谱学研究表明部分化合物对BSA具有荧光猝灭作用。关键词：芳香基亚硒酸；有机锡化合物；结构多样性；体外抗

4、癌活性本课题得到国家自然科学基金(21371087)和山东省自然科学基金(ZR2012BM019和J12LD13)资助。ii聊城大学硕士学位论文ABSTRACTSincethe1950s,thestudiesofextensiveapplicationsinindustryandagriculturesuchasPVCstabilizers,asymmetricsynthesis,pharmaceuticalchemistryandtheotherareasgrowprosperous.Thesynthesisoforganotincompoundsh

5、avingbiologicalactivityisthefrontierfieldoforganotinchemistry.Besides,organoseleniumcompoundhasdrawngreatattentionduetotheirspecialstructure,excellentperformanceandextensiveapplicationsrecently，andorganoseleniumcompoundwithhighbiologicalactivitynotonlycanbemoreeffectivelyfortheb

6、odytoabsorb,buthavelesstoxicthaninorganoseleniumcompound.Organoseleniummedicamentswhichhaveremakeableeffectontheantivirusandanticancermakesignificantcontributionstoovercomediseasesforhumankind.Therefore,intensivestudyoforganotincompoundsderivedfromareneseleninicacidshaspractical

7、applicationpotential.Ontheotherhand,thestructureandcoordinationmodelofbenzeneseleninicacidsaresimilartocarboxylicacids,organotincompoundscanalsoexhibitcomplicatedandinterestingstructures.Inviewoftheabovereasons,weselectedandsynthesizedsomebenzeneseleninicacids，furthersynthesized

8、aseriesoforganotincomplexesderivedfromarenesele