《有机化学B下复习》PPT课件

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1、有机化学期终考试题型一、命名或写结构。10%二、完成反应式。15-20%三、理化性质比较或选择题。5-10%四、简答题。0-12%五、鉴别或分离。6-12%六、合成题。20%七、结构推测。15-20%八、机理题。5-10%一、命名或写结构醚、环氧;醛、酮;酸;酸衍生物;二羰基;含氮;杂环;碳水化合物;氨基酸。①掌握简单的各类化合物命名规则。②注意双官能团化合物:烯酮、烯醛、酮酸、酮酸酯等。③取代基上有取代基:甲氨基、氯甲基、羟甲基等。④缩写如:DMSO、DMF、TMS、THF、TsCl、SOCl2

2、等。肉桂酸、水杨酸、糠醛、内酯、内酰胺、季铵盐、季铵碱、重氮盐、偶氮苯类化合物、杂环衍生物。分子中有对称结构的最好以对称结构为母体。二、完成反应式2.2醛、酮:a,制备(醇氧化与脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物水解、芳环酰基化、羧酸衍生物还原)2.1醚、环氧①制备:醇脱水、williamson合成法、不饱和烃与醇作用、分子内williamson合成环醚;②性质:a,醚键的断裂:甲基醚、叔烷基醚与氢碘酸作用;b,环氧键的断裂(酸催化---生成更稳定的碳正离子)(碱催化---亲核试剂进攻位阻小的碳原子)c

3、,claisen重排(芳基烯丙基醚的重排)b,亲核加成氢氰酸-------α-羟基腈亚硫酸氢钠---沉淀(醛+脂肪甲基酮+八碳以下环酮)----鉴别与分离两分子醇----羰基保护有机金属----(有机镁、有机锂、有机锌、炔钠)wittig试剂----烯烃的生成氨衍生物------鉴别与分离c,α-H的性质:卤仿反应----碘仿(卤素+碱)(甲基酮+乙醛+CH3CH(OH)R)羟醛缩合----稀碱泊金反应----芳醛+脂肪酸酐+相应的脂肪酸盐d,氧化还原:tollens、fehling试剂、催化加氢

4、、氢化铝锂、硼氢化钠、Clemmensen、Wolff-Kishner、Cannizzaro岐化2.3羧酸a,制备(烯烃、醇、醛、甲基酮、芳烃侧链氧化;腈水解;酸衍生物水解;格氏试剂与二氧化碳;酚酸合成)b,性质(酸性;影响酸性的因素;酰卤、酸酐、酯、酰胺的生成;还原;脱羧(α-碳上连有拉电子基);羟基酸受热反应(α、β、γ与δ、更远);α-H的反应---卤代)2.5二羰基a,制备:三乙(Claisen酯缩合、Dickmann缩合)丙二酸二乙酯(乙酸卤代、氰解、水解、酯化)b,性质(酸性氢被烃基或

5、酰基取代、酮式分解与酸式分解、丙二酸加热脱羧)c,迈克尔加成2.4羧酸衍生物a,性质:亲核取代—水解、醇解、氨解;与格氏试剂作用;b,还原:Rosenmund还原;氢化铝锂还原;c,酰胺性质(酸碱性、Hofmann降解);c,重氮、偶氮(制备;应用:被氢原子、羟基、卤素、氰根取代;由偶合反应生成偶氮化合物)2.6含氮a,制备:硝基还原、氨的烃基化、腈与酰胺还原、醛酮还原氨化、酰胺降解、Gabriel合成B,性质(碱性成盐;烃基化;酰基化;磺酰化(Hinsberg);与亚硝酸作用;芳环上亲电取代;季

6、铵盐、季铵碱的生成;季铵碱(有无β-H,有几种β-H)的受热分解2.7杂环:a,五元杂环的亲电取代(活性大于苯、α位比β位活泼);b,六元杂环的亲电取代(活性小于苯、β位比α位活泼);c,六元杂环的亲核取代(α位比β位活泼)d,糠醛的性质(醛基、共轭双键);f,喹啉的Skraup合成(喹啉衍生物)g,喹啉环上的亲电取代与亲核取代(亲电进入苯环;亲核进入吡啶环)2.8碳水化合物醛糖、酮糖(以半缩醛、半缩酮形式存在)性质:醛基、酮基的性质,多元醇的性质。2.9氨基酸a,制备:α-卤代酸的氨解、Gabr

7、iel法、Strecker合成法b,性质:氨基、羧基的性质三、理化性质比较或选择题3.2反应活性a,醛酮亲核加成;b,羧酸衍生物的亲核取代(水解、醇解活性);c,芳环亲核取代;d,芳环亲电取代;e,化合物及离子的芳香性。F,二羰基化物的烯醇式含量;3.1酸碱性a,不同类之间,(胺、酰胺、吡啶、吡咯、四氢吡咯)(硝基化合物、二羰基化合物、羰基化合物)b,同类化合物间,(取代脂肪酸、取代苯甲酸)、(甲胺、二甲胺、三甲胺)四、简答题a,酸性比较并解释;b,碱性比较并解释;c,糖的Haworth式的形成、

8、与开链式相互转化;d,还原糖与非还原糖;单糖的最稳定构象(椅式)e,氨基酸的等电点;f,选择判断(能否发生碘仿反应、银镜反应、三价铁离子显色、是否有芳香性、加热能否放出二氧化碳;g,反应式是否合理?五、鉴别与分离a,醚(甲基醚)b,醛、酮、半缩醛、半缩酮(Tollens、Fehling、碘仿、亚硫酸氢钠)、c,二羰(三价铁离子,具有酮式与烯醇式);d,胺(Hinsberg、与亚硝酸);e,糖(半缩醛、半缩酮);α-氨基酸(水合茚三酮F,利用酸碱性(硝基、二羰基化合物)及水溶性鉴别5

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