檀香类香料的合成及发展_马洪亮

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1、香料香精化妆品2014年2月第1期综述与专论FLAVOURFRAGRANCECOSMETICSFebruary,2014,NO.1檀香类香料的合成及发展作者简介马洪亮(1982—),男,学士,香料工程深圳波顿香料有限公司,广东深圳518051师,从事合成香料的研发工作8年。……………………………………马洪亮吴奇林姜兴涛联系电话:18938906975E-mail:mahongliang20000@163.com综述了近50年来檀香类香料的研究状况,其中包括发展进程、合成途径、香气强度、手性研究等方面,最后对檀香类香料的前景进行了展望。檀香龙脑烯醛手性合成TheDev

2、elopmentofSyntheticSandalwoodCompoundsMAHongliangWUQilinJIANGXingtao(BotonFlavors&FragrancesCo.,Shenzhen518051,Guangdong,China)Abstract:Theresearchprogressofsandalwoodcompoundsinlast50yearswereintroducedinthispaper,includingthedevel-opmentprocess,routeofsynthesis,intensityofaroma,chira

3、lity,etc.Finally,thefuturetrendofsandalwoodcompoundswasprospectedaswell.Keywords:sandalwoodcampholenicaldehydechiralitysynthesis檀香是一种珍稀植物,主要分布于印度、印度的檀香香料,基于此,人们开始研究它的香气成分。尼西亚、澳大利亚及太平洋上的一些海岛。在中它含有的香气物质主要有两种:(+)-α-檀香醇(50%国,自然的檀香资源现已消失。檀香香料是十分珍~60%)和(-)-(Z)-β-檀香醇(1)(20%~25%),此贵的香原料,其香气浓郁优

4、雅,又略带凉味,具有良外还包括一些微量的成分(-)-(E)-檀香醇(2)、(-)-β-好的透发性,留香期长,可广泛应用于香皂、化妆品檀香烯(3a)和(+)-(E)-β-檀香醇(3b),见图1。和香水等日用香精中。目前世界上最名贵的檀香香料是东印度产的檀香木油。由于檀香木油资源有限,加工成本高,加之印度政府近年来对其严加管控,致使其价格急剧上涨,在许多方面的应用受到了限制。目前天然檀香油已经供不应求,这促使了合成檀香的开发日益活跃。近几十年来,合成檀香已经成为最重要的合成香料之一,合成檀香具有很强的化学稳定性和较小的挥发度,也是很好的定香剂,能提高香精的持久性和稳定性

5、。因此,研究开发合成檀香具有现实的意义。图1东印度檀香木油所含主要香味物质结构1天然檀香主要香气成分———檀香醇(santalol)对于(+)-α-檀香醇的合成方法,已有很多报东印度的檀香木油是是世界上最昂贵也是最好[1-4]道,但是上述方法主要合成了几乎没有什么香味的(-)-β-檀香烯(3a)和(+)-(E)-β-檀香烯(3b)。后收稿日期:2013-06-04;修回日期:2013-07-15来EPI首次合成了(-)-(Z)-β-檀香醇(1)和(-)-—44—www.ffc-journal.com香料香精化妆品2014年2月第1期综述与专论FLAVOURFRAGR

6、ANCECOSMETICSFebruary,2014,NO.1[5](E)-檀香醇(2)。关系,因为萜烯类常常作为檀香化合物中具有大取尽管多年来人们已研究了许多合成檀香醇的代中心碳的基团的基本骨架,从不同萜烯可以合成方法,但由于合成α-和β-檀香醇的路线较长,所需试不同结构类型的檀香化合物。剂较多,操作难度高,得率低,都不宜工业规模化生2.1檀香醚产。目前的商品级檀香醇,均由檀香油经真空分馏檀香醚最早是由英国B.B.A公司研发成功并投获得。基于此,世界各国都转向以廉价易得的松节入生产的,商品名为Osyrol,它是无色透明液体,化油为起始原料,通过简单易行的合成途径,

7、制备与学性能稳定,不会导致变色,具有浓郁而讨人喜欢天然檀香醇有类似结构或类似香气的“合成檀香”的檀香和花香香气,调香师们很乐于采用。其合成来作为天然檀香油的代用品,供调香师们选用。方法是使用二氢月桂烯与甲醇作用进行甲氧基化,2早期的合成类檀香香料再将甲氧基化产物进行环氧化,最后将环氧化物催[6]在合成檀香香料中,萜烯类具有最密切的血缘化氢化便制得檀香醚,反应途径见图2。图2檀香醚的合成路线之一前苏联是用甲醇在酸存在下对艾兰醇催化加在上海新华香料厂投产,当时在世界上也是具有新[7]成,进行甲氧基化反应制取檀香醚的,反应途径见颖性的,所以原轻工业部为之取了一个保密代

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