《天然产物化学绪论》PPT课件

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1、天然产物化学NaturalProductsChemistry刘湘汪秋安编著考核方式：课堂表现+考勤+平时作业第一章绪论第二章糖苷类化合物第三章生物碱类化合物第四章黄酮类化合物第五章萜类化合物第一章绪论以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成，化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。什么是天然产物化学？研究内容：生物二次代谢产物的提取、分离、结构及功能这些是植物生存不可缺少的物质，该过程存在于所有的绿色植物中，称为一次代谢过程，产生的物质称为一次代谢产物。1．一次代谢：二氧化碳、水各种代谢

2、糖和氧气糖、蛋白质、脂质、核酸光合作用这些物质对植物生命活动不起主要作用，该过程不是存在所有的绿色植物中，产生的生物碱、萜类等化合物称为二次代谢产物。2．二次代谢：一次代谢产物生物碱、萜类、黄酮、蒽醌等特定条件天然产物化学与药物开发天然产物研究的发展史1、1769年瑞典化学家舍勒从酒石分离出酒石酸。苯甲酸（1775）、乳酸（1785）、没食子酸（1786）等有机酸类物质。2、明代李延的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。3、《本草纲目》卷34下详尽记载了用升华法等制备、纯化樟脑的过程。欧洲直至18世纪下半叶才提出了樟脑的纯品。吗啡是鸦片中最主要的生物碱(

3、含量约10-15%)，1806年法国化学家F·泽尔蒂纳首次从鸦片中分离出来。治疗疟疾紫杉醇抗肿瘤红豆杉Taxuschinese石杉碱甲治老年性痴呆蛇足石杉(千层塔)银杏内酯，治疗血小板活化因子引起的休克状障碍。阿司匹林—乙酰水杨酸人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸。1899年，德国拜仁药厂正式

4、生产这种药品，取商品名为Aspirin解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。20世纪：青霉素--青霉菌，1929年，英国弗莱明发现。人类治疗细菌性感染的第一个武器。是一种高效、低毒、临床应用广泛的重要抗生素。它的研制成功大大增强了人类抵抗细菌性感染的能力，带动了抗生素家族的诞生。先导化合物：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合物。1980-89年统计：从天然产物研究中发现新的化合物已有800多个。2000-目前：每年研究发现1000多个

5、新的天然化合物。种类更多，应用范围更广。治病防病健美长寿其他领域（食品、饮料、化妆品、牙膏、卷烟等）怎样学好天然产物化学？对每一个具体的结构类型,要掌握下面的主线：来源结构特点理化性质提取分离结构测定生物活性在理解的基础上，用自己的语言来消化和记忆，善于归纳和总结，做到触类旁通，举一反三；天然产物的提取分离和结构鉴定第二节天然药物活性成分的研究程序提取化学成分的两种情况1已知成分2对有效成分的性质一无所知溶剂法水蒸气蒸馏法升华法分馏法沉淀法提取天然产物的常用方法一、溶剂法根据相似相溶原则，按极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂来选择溶剂。1.原理：溶剂提取法是

6、根据天然产物中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分溶解出来的方法。石斛：有一定解热镇痛作用，能促进胃液分泌,助消化，有增强新陈代谢、抗衰老等作用。2、溶剂提取法浸渍法渗漉法煎煮法回流提取法浸渍法：浸渍法是将天然产物粉末或碎块装人适当的容器中，加入适宜的溶剂（如乙醇、稀醇或水），浸渍药材以溶出其中成分的方法。渗漉法：渗漉法是将天然产物粉末装在渗漉器中，不断添加新溶剂，使其渗透过药材，自上而下从渗漉器下部流出浸出液的一种浸出方法。煎煮法：煎煮法是我国最早使用的传统的浸出方法。所用容器一般为陶器、砂罐或铜制、搪瓷器皿，不宜用铁锅，以免

7、药液变色。直火加热时最好时常搅拌，以免局部药材受热太高，容易焦糊。回流提取法：应用有机溶剂加热提取，需采用回流加热装置，以免溶剂挥发损失。此法提取效率较冷浸法高，大量生产中多采用连续提取法。二、水蒸气蒸馏法适于随水蒸汽蒸馏而不被破坏的成分。将油层分出后，再以石油醚、乙醚萃取。此类化合物沸点多在100oC以上；与水不互溶或仅微溶；在100oC有一定的蒸汽压。液体就开始沸腾，水蒸气将挥发性物质一并带出。例如:挥发油、某些小分子生物碱的提