《坎尼扎罗反应》PPT课件

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1、Cannizzaroreaction介绍Cannizzaroreaction是意大利化学家斯塔尼斯拉奥·坎尼扎罗首次发现的，反应名称也由此得来。草木灰介绍无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原，生成羧酸和醇的有机歧化反应。2介绍对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，发生羟醛缩合反应，大大降低坎尼扎罗反应的收率。分子内也能发生坎尼扎罗反应，合适条件下产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。介绍交叉Cannizzaro反应：混合两个不同的不含活泼α氢的醛，使其在碱性条件下发生的交叉氧化还原反应。例：应用：工业制季戊四醇（CH3CHO+HCHO）反应机理脂肪醛的Cannizzaro反

2、应无α-氢原子的醛甲醛产生甲醇和甲酸。乙醛酸产生乙醇酸和草酸。脂肪醛的Cannizzaro反应有一个α-氢原子的醛类物质能在适当条件下生成丁间醇醛。丁间醇醛与原来的醛能发生交叉Cannizzaro反应，如下图：脂肪醛的Cannizzaro反应甲醛存在条件下，有α-氢原子的醛产生的β-羟醛能继续发生交叉Cannizzaro反应如下：芳香醛的Cannizzaro反应单基取代苯甲醛2X · C6H4· CHO + OH–X · C6H4· CH2OH + X · C6H4· COO–芳香醛的Cannizzaro反应双取代苯甲醛甲酰基两邻位至少有一个无取代基时，进行正常的歧化反应

3、（除2，4-二硝基苯甲醛及甲酰基邻位为羟基的双取代苯甲醛）甲酰基邻位均为卤素或者硝基时发生如下反应：芳香醛的Cannizzaro反应三和四取代苯甲醛与二取代苯甲醛相同的条件特殊的白毛莨分碱Cannizzaro反应生成解水酶和氢化北美黄连次碱实验条件碱的浓度。芳香醛，50%氢氧化钠或氢氧化钾。硝基苯甲醛，15-35%。溶剂碱水溶剂。温度醛碱混合升温，温和降温即可，不需要严格的温度控制。反应过慢时，可以水浴加热直到反应结束。注意：对于35%碱浓度下反应的硝基苯甲醛，需将温度控制在45℃，否则产生硝基偶氮苯酸和羧酸。谢谢！