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时间:2019-06-17
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1、第二章分类及命名2.1杂原子:有机化合物中除C、H原子以外的原子如N、O、S、P等称为杂原子。官能团:官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团。官能团对化合物的性质起着决定性作用。含有相同官能团的化合物有相似的性质。碳架:有机化合物中,碳原子互相连接成链或环,是分子的骨架,又称碳架。基本概念1.为什么要进行分类?有机化合物数目庞大,目前已有近一千万种,每年以万计数目增长。为了便于系统地学习和研究,必须进行科学的分类。2.分类方法随着有机化学的发展,有机化合物的分类方法也在发展,有多种分类
2、方法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。有机化合物分类的重要性2.1.1按分子碳架分类1.开链化合物化合物中碳原子连成链状,称为开链化合物,又称为脂肪族化合物。例如:正丁烷十二碳醇(月桂醇)异戊二烯十八碳酸(硬脂酸)2.碳环化合物1)脂环族化合物脂环族化合物的结构和性质与脂肪族化合物的相似,故称为脂环族化合物。例如:环己烷环戊二烯环己醇环戊基甲酸环丙基环己烷2)芳香族化合物化合物中含有苯环,有芳香性,故称为芳香族化合物。例如:苯苯甲醇异丙基苯β-萘酚菲蒽联苯组成环骨架的原子除
3、C外,还有杂原子,这类化合物称为杂环化合物。例如:吡啶呋喃甲醛(糠醛)喹啉噻吩3.杂环化合物2.1.2按官能团分类按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能团的化合物分为一类。如:含羧基(—COOH)的为羧酸,含氰基(—CN)的为腈,含氨基(—NH)的为胺……这个表又称官能团优先顺序表,它的顺序要记牢命名时要用到。将C—C,C—H键看成是烷烃的官能团。在教科书中,一般是把这两种分类方法结合,先按碳架分类,再按官能团分为若干系列。概述:命名是有机化学的基本内容。对常见有机化合物能顺利命名,依据名称
4、能写出化合物的结构是学习有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。学好有机化学的命名方法,先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法,对命名有概貌了解,在后面的学习过程中巩固、完善。有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC)公布的《有机化学命名法》、《有机化合物IUPAC命名指南》,以及中国化学会依据《有机化学命名法》的原则,结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》。有机化合物的命名也有
5、它的发展历史,形成了诸多的命名方法,有的现在仍在使用。2.2.1化学介词、基和表示链异构的形容词1.化学介词化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词,在命名和结构关系不会混淆时,介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有8个。化——有机化合物被视为两个基之间的化合,命名时所用的介词。这个介词往往可省略。例如:溴化四乙基铵[(CH3CH2)4N+与Br-化合]六氯化苯[看成苯环与六个Cl化合]代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换,命名所用的介词。常被省略。这里的“母体化合物”非专指碳
6、氢化合物。例如:1,1,2-三氯(代)乙烷(Cl置换了CH3CH3中H)巯基(代)乙酸(HS-置换了CH3COOH中H)硫代丙酮(S置换了CH3COCH3中的O)乙硫(代)羟酸(S置换了CH3COOH中的OH的O)乙硫(代)羧酸(S置换了CH3COOH中的CO的O)溴(代)苯(Br置换了中H)合——有机化合物被视为加成产物,加成双方可以是分子或其中一方是基,命名时所用的介词。例如:六氢(合)吡啶(是分子,H是基)聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时,在单体或链节名称前冠以“聚”字。已
7、知聚合度时,在聚字前加表示聚合度的数字。例如:三聚乙醛聚丙烯聚氯乙烯缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。例如:乙醛缩氨基脲一缩二乙二醇戊醛缩乙二醇并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词。例如:并四苯苯并菲在桥环和螺环化合物编号时,除遵守母体化合物编号原则外,注意杂原子的编号顺序。杂——主要用于杂环化合物的命名。例如:1,4-二氧杂环己烷2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚烷1-氧杂-4-硫杂-8-氮杂螺环[
8、4.5]癸烷联——相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连,形成集合环所用介词。例如:对联三苯联(二)苯2,3'-联(二)呋喃1,1'-联(二)亚环戊二烯2.基(1)一价基:一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基,例如:甲基(正)丙基异丁基仲丁基叔丁基苯基苄基烯丙基乙酰基氨基巯基后面三个为复基。基中有支链或复基,常须用编号表示支链或复基中基的位置,编号从消除单价原子或基团的那个原子开始,为1,其余顺序编号。例如:二甲氨(基)甲基2-羟
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