4种儿茶素生物活性密度泛函理论的研究

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1、万方数据第25卷第12期2008年12月28日计算机与应用化学ComputersandAppliedChemistIyVol-25．No．12December．20084种儿茶素生物活性密度泛函理论的研究吕庆章，王珂芳，牛静，李小娟，卢雁(河南师范大学化学与环境科学学院，河南，新乡，453007)摘要：绿茶中的4种儿茶素EGcG，EcG，EGC，和Ec具有抗氧化、抗癌等生物活性，对人体健康有很好的保护作用。分子的抗氧化机制主要通过酚羟基的抽氢反应直接消除自由基。本文利用密度泛函(DFT)B3LYP法在6．31G+基组下计算了这4个分子，分别从分子的电荷分布、4

2、个分子与失去带最大正电荷的酚羟基氢原子形成自由基反应的生成热之差(△HOF)、最高占据轨道、最高占据轨道和最低空轨道的能级差等方面分析儿茶素消除自由基的机理。结果表明在4个儿茶素分子中带最大正电荷的氢原子，在不同的酚羟基上。EGcG和EGc分子中位于B环的4’位酚羟基上，EcG分子中位于D环的4”位酚羟基上，Ec分子中位于B环的3’位酚羟基上；4个分子中其氢所带正电荷的大小顺序是EGcG>ECG>EGc>Ec，与文献记载的消除自由基活性顺序一致；从△HOF可以看出，儿茶素消除自由基的反应活性与酚羟基的个数和失去氢原子后形成内氧键的个数有关；另外，最高占据轨道和

3、最低空轨道的能级差在一定程度上也反映4个分子的活性。关键词：儿茶素；自由基；密度泛函；电荷分布；△HOF；最高占据轨道；能级差中图分类号：064l文献标识码：A文章编号：10014160(2008)12—1526—1530De瑚ityfunctionaltheoryinVestigationofthebioactivitiesoffourmaincatechi璐LVQingzhang，WangKefang，NiuJing，LiXiaojuanandLuYan(Co¨egeofChemistryandEnvIronmentaISciences，HenanNorm

4、aIUniVers时，Xinxiang，4530cr7，Henan，China)Abstract：Fourmaincomponents0fgreentea，whichareEGCG，ECG，EGCandEc，havem粕yben胡ciaJhealtllproperties，inclu-dingstmngantioxidantactivity，蛐dremarl【ablec肌cerpreventivee任．ect8in8e、reml蛐imalmodels．Inthiswork，tlIefourmaincate—chin8werecalculatedusingthe

5、DensityFunctional，11leory(DFr)B3“Pmethod而th6·3lG’h踮i8set．NaturaJpopulation，△HOF，thehiglle8toccupiedmolecularorbital(HOM0)肌dtheeneFgygapbetweenHOM0andLUM0were蛐alyzedtomainlyexplainthemech蚰ismofscaven舀ng仔eeradjcal8bycatechins．TheresultsshowedtIlatthehydrogenatomwhichhadthelargestposit

6、ivechargeofeachmoleculew鹳atdiffbrentsite，such器EGCGandEGChadthelargestpositivecharge∞thehydmgenatomof4’siteofBring，ECG叫thehydrogenatomof4”siteofD面g蚰dEConthehydrogenatomof3’siteofBrin昏111elarge8tpositivech珊．geofHatomdecreasedalongtheseriesEGCG>ECG>EGC>EC，whichwasconsistentwitlltlleord

7、erof商fectivene8s髓mdicalscavenger8；△HOFdisplayedthattlle船tiv毋ofBcaven舀ngradicalrelatedtotllenumberofhydmxyl锄dintra-molecularhydrogenbonding．Inaddition，t11eenergygapbetweenHOMO蛐dLUMOreflectedtheacti访ti船ofthefourcatechi璐to80mee妣em．Keywords：catechins，hemdical，DFT，naturalpopulation，△HOF，

8、HoMO，即ergy聊LⅣQZ，Wan