离子液体中酶催化拆分布洛芬的反应研究

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1、宝鸡文理学院化学化工院毕业论文题目:离子液体中酶催化拆分布洛芬的反应研究学生姓名侯磊磊(200992074044)指导教师黄卓楠班级2009化学工程与工艺1班专业化学工艺学院宝鸡文理学院2013年5月27日目录摘要11前言21.1脂肪酶简介21.2离子液体概述31.3酯化反应41.4本论文选题目的和意义及主要内容52实验部分52.1实验材料52.2酶催化拆分反应52.3产物分析52.4对映选择性的计算63结果与讨论63.1酶的筛选63.2异辛烷和[BMIM][PF6]溶液比例的影响83.3反应时间的影响93.4酶的负载

2、效应104结论11参考文献12谢辞1313离子液体中酶催化拆分布洛芬的反应研究侯磊磊*交稿日期:2013-05-27指导教师:黄卓楠作者简介:侯磊磊(1989-),男,陕西宝鸡,化学化工学院2013届毕业生(宝鸡文理学院化学化工学院,陕西宝鸡721013)摘要:在分别含有[BMIM][PF6]和[BMIM][BF4]两种离子液体的体系中,将两种天然酶和四种商品酶用于拆分布洛芬的反应。与纯异辛烷相比,在含有离子液体的异辛烷体系中脂肪酶表现出较高的转化率。虽然,柱状假丝酵母菌商品酶的对映体选择性(E=8.5)相比其他酶高,

3、但还有另一种天然脂肪酶,同样具有良好的对映体选择性(E=4.6)。通过反应条件的优化(异辛烷/离子液体的比例,酶量和反应时间),AN脂肪酶(15%w/v)在[BMIM][PF6]:异辛烷=1:1体系中反应96小时后可以获得更高的对映体选择性(E=9.2)。关键词:脂肪酶;布洛芬;离子液体Esterificationof(R,S)-Ibuprofenbynativeandcommerciallipasesinatwo-phasesystemcontainingionicliquidsHouLei-lei(Collegeo

4、fChemistryandChemicalEngineering,BaojiUniversityofArtsandSciences,Baoji721013China)Abstract:FourcommerciallyavailablelipasesandtwonativelipasesfromAspergillusnigerAC-54andAspergillusterreusAC-430wereusedfortheresolutionof(R,S)-Ibuprofeninsystemscontainingtheioni

5、cliquids[BMIM][PF6]and[BMIM][BF4].Thelipasesshowedhigherconversioninatwo-phasesystemusing[BMIM][PF6]andisooctanecomparedtothatinpureisooctane.AlthoughthebestenzymewasacommerciallyavailablelipasefromCandidarugosa(E=8.5),anothernativelipase,producedinourlaboratory

6、,fromAnigergavebetterenantioselectivity(E=4.6)thantheotherlipasestested(E=1.9-3.3).Afterthoroughoptimizationofseveralreactionconditions(typeandratiosofisooctane/ionicliquid,amountofenzyme,andreactiontime),theE-valueofA.nigerlipase(15%w/v)couldbeduplicated(E=9.2)

7、inasolvent13systemcomposedof[BMIM][PF6]andisooctane(1:1)after96hofreaction.Keywords:lipases,Ibuprofen,ionicliquid1.前言1.1脂肪酶简介脂肪酶(LipaseEC3,甘油酯水解酶)是一类水解油酯的酶类。脂肪酶的水解底物一般是天然油脂,其水解部位是油脂中脂肪酸和甘油相连接的酯键。不同于其它水解酶,脂肪酶催化作用系统是一种非均相体系。水溶性的酶催化作用发生在水不溶性底物和水的界面上。这种界面上的催化作用机制仍不甚

8、清楚,不能简单用Michaelis-Menten学说解释酶与底物间的反应机制。有人提出了脂肪酶在油水界面上定位的假设,提出了超底物的模型,该模型能解释脂肪酶的一些行为,但还需要进一步的实验证明和修正。此外,脂肪酶兼具有逆向催化甘油和游离脂肪酸合成甘油脂活性[1]。由于脂肪酶独特的催化特性,活力测定具有以下特点:(1)方法的多样性;

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