月英语六级CET6真题

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1、第八章醇、酚、醚8.1醇8.2酚8.3醚第八章目录醇、酚、醚可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。两个氢原子均被烃基取代也即分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如：8.1醇8.1.1醇的分类①按与－OH相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇。②按－R的不同：饱和醇、不饱和醇、芳香醇。③按分子中醇羟基的个数：一元醇、二元醇、多元醇……8.1.2醇的构造异构醇有碳架异构和官能团位置异构。醇的分类、同分异构和命名8.1.3醇的命名习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。系统命名法：以醇为母体。选择含有－OH的最长碳链为主链，从靠近－OH的一

2、端开始编号，把支链看成取代基。例：醇的分类、同分异构和命名练习题8.1.4醇的结构醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构：9.2醇和酚的结构醇分子中氧原子的电子云密度高，与之相连的碳原子的电子云密度低，使得分子呈现出极性，决定了醇的物理和化学性质。8.1.5醇的物理性质①物态：C4以下的醇为有酒味的流动性液体，C5~C11为油状液体，有不愉快气味；C12以上的醇为无色无味的蜡状固体。②　沸点：与相对分子质量相近的其他有机物相比，醇的沸点较高。如：醇的物理性质原因：ROH分子间可形成氢键：（正如水的沸点反常高一样）醇的物理性质在饱和一元

3、醇的异构体中，直链醇的沸点最高，支链越多沸点越低。羟基的数目增加，沸点升高。丙醇沸点相差100度乙二醇③　溶解度：b.随C数↑，R在ROH中比例↑，而R一般是疏水的。醇在水中有一定的溶解度，随C数↑，溶解度↓。C3以下的醇与水混溶，正丁醇(水))的溶解度均为~8%。原因：a.醇与水可形成分子间氢键：醇和酚的物理性质8.1.6醇的化学性质1、似水性醇有弱酸性，能与活泼金属反应，并放出氢气：反应的意义：①实验室销毁金属钠；②异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原剂、强碱。醇和酚的共性问题1：醇与水，哪个酸性较强？可见，水的酸性大于醇!问题2：不同的

4、醇，其酸性大小如何？Why?①α-C上烃基越多，氧原子上电子云密度越大，对RO—H解离越不利；②R体积越大，越不利于RO-的溶剂化，不利于RO—H的解离。醇和酚的共性2、酯的生成醇不仅能与有机酸成酯，也能与无机酸失水而成酯(1)硝酸酯的生成醇和酚的共性(2)硫酸酯的生成醇和酚的共性(3)磷酸酯的生成醇和酚的共性(4)磺酸酯的生成及应用利用–OTs的离去能力，可使某些取代或消除反应顺利进行：醇和酚的共性（5）与氢卤酸作用醇与氢卤酸作用是酸催化的亲核取代反应（SN1），得到卤代烃。卤代烃水解的逆反应。不同的氢卤酸以及不同类型的醇反应速率不同，它们的顺

5、序如下：HI>HBr>HCl叔醇>仲醇>伯醇3、脱水反应醇与强酸共热发生脱水反应，有两种不同的脱水方式：(1)分子内脱水特点：酸性介质中进行，遵循Saytzeff规则，有重排。Why?E1历程！若采用氧化铝为催化剂，醇在高温气相条件下脱水，往往不发生重排。例如：(2)分子间脱水醇分子间脱水得到醚。常用的脱水剂有：硫酸、对甲苯磺酸、Lewis酸、硅胶、多聚磷酸和硫酸氢钾等。例如：4、氧化或脱氢1°醇氧化得醛或酸：2°醇氧化得酮：3°醇不易氧化：为使伯醇和仲醇氧化成醛，可采用一些弱的氧化剂或特殊的氧化剂。(PCC=CrO3+吡啶)例1：例2：例3：脱

6、氢5、邻二醇与高碘酸作用高碘酸可将邻二醇氧化为醛或酮：醇和酚的共性此反应可用于邻二醇的定性或定量测定。例：不仅是邻二醇，α-羟基醛或α-羟基酮也可以被高碘酸氧化得羧酸或CO2：8.1.7醇的重要代表物（自学）8.2酚羟基直接和芳环相连的化合物-----酚1、酚的分类根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。酚有芳环上的位置异构和侧链上的碳架异构2、酚的异构3、酚的结构酚分子中的氧原子采取不等性sp2杂化，具有平面三角构型：酚结构中存在p-π共轭，因此酚羟基和醇中的羟基具有不同的性质。4、酚的命名按照官能团优先次序规则，选择母体。官

7、能团优先次序规则：羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基，烷基、卤素、硝基。练习题5、酚物理性质①物态：大多数酚为无色固体。但受空气氧化成有色杂质，所以，商品苯酚常带有颜色。②　沸点：与相对分子质量相近的其他有机物相比，酚的沸点较高。如：原因：ROH或ArOH分子间可形成氢键：（正如水的沸点反常高一样）③　溶解度：b.随C数↑，R在ROH中比例↑，而R一般是疏水的。酚在水中有一定的溶解度，随C数↑，溶解度↓。原因：a.酚与水可形成分子间氢键：6、酚的化学性质结论：酸性：H2CO3＞酚＞水＞醇pKa：≈6.

8、4≈1015.7≈16~18（1）酚的酸性（2）酚醚的生成（酚负离子作为亲核试剂与卤代烃反应）酚形成金属盐后，与卤代烃、硫酸二甲酯作用，