情境一中药中生物碱类化学成分的提取分离技术

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1、学习情境一中药中生物碱类化学成分的提取分离技术一、理论基础二、任务理论基础一、概述二、结构与分类三、理化性质四、提取分离方法一、概述十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)现从自然界中分离得到约10000种《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如：概述鸦片中的吗啡——镇痛作用麻黄中的麻黄碱——止喘作用长春花中的长春碱——抗癌活性黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用山莨菪碱——抗中毒性休克作用生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：概述植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很

2、强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾普鲁卡因procaine(合成品)局麻药古柯碱cocaine（可卡因）指存在于生物体内一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。概述㈡分布存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。㈠生物碱的定义概述1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。2.成盐：有机酸：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。3.苷类：以苷的形式存在于植物中；4.酯类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。5.N-氧化物：植物体

3、中的氮氧化物约一百余种。㈢存在形式二、结构与分类㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）氮原子不结合在环内的一类生物碱。ephedrinepseudoephedrine结构特点麻黄枝、茎麻黄二、结构与分类㈡吡咯烷类生物碱由吡咯或四氢吡咯（吡咯烷）衍生的生物碱。重要的分类：简单的吡咯衍生物吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）吲哚里西啶衍生物。二、结构与分类㈡吡咯烷类生物碱简单的吡咯衍生物红古豆碱cuscohygrine红古豆醇苦杏仁酸酯（无活性）（有活性）似阿托品药物的散瞳等作用山莨菪二、结构与分类㈢吡啶衍生物由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。分类：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinol

4、izidine）二、结构与分类㈢吡啶衍生物actinidinericininecytisine二、结构与分类㈢吡啶衍生物matrineoxymatrine苦参二、结构与分类㈣莨菪烷（tropane）衍生物由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。分类：颠茄生物碱（belladonnaalkaloids）古柯生物碱（cocaalkaloids）二、结构与分类莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopicacid）缩合而生成的酯：莨菪醇莨菪酸莨菪碱（阿托品）+缩合二、结构与分类颠茄生物碱（belladonnaalkaloids）莨菪碱hyoscyamine阿托品atropine

5、东莨菪碱scopolamine山莨菪碱anisodamine樟柳碱anisodine白花曼陀罗二、结构与分类古柯生物碱（cocaalkaloids）爱康宁ecgonine古柯碱cocaine古柯树二、结构与分类㈤喹啉衍生物喜树碱camptothecine治白血病和直肠癌内酯结构碱化开环成盐溶于水喜树二、结构与分类（六）异喹啉类生物碱原小檗碱型protoberberine小檗碱（黄连素）berberine药根碱jatrorrhizine黄连二、结构与分类（七）吲哚（yinduo）衍生物吲哚麦角新碱ergonovineergometrine二、结构与分类（七）吲哚（yindu

6、o）衍生物毒扁豆碱physostigmine治疗青光眼玫瑰树碱ellipticine抗癌作用，低毒。二、结构与分类(八)甾体生物碱类贝母碱peimineverticine二、结构与分类(九)萜生物碱类石斛碱dendrobine乌头碱aconitine二、结构与分类(十)大环生物碱类美登碱maytansine高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分二、结构与分类(十一)其他类型生物碱四甲基吡嗪（川芎嗪）tetramethylpyrazine莲氏花烷hasubanane间千金藤碱metaphanine短防已碱acutumine三、理化性质（一）一般性质1.形态——多为结晶固体，少为

7、粉末；有熔点。少数常温下——液体（多不含氧，若含多成酯键）毒藜碱dl-anabasine烟碱nicotine槟榔碱arecoline三、理化性质（一）一般性质2.颜色——多为无色或白色，少数有色。三、理化性质一叶萩碱成盐后则无色。一叶萩碱（黄色）（一）一般性质三、理化性质（一）一般性质3.味觉——多具苦味。4.挥发性——多无挥发性，少数具挥发性。5.旋光性——多为左旋光性。有的产生变旋现象。如：烟碱中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性多数左旋体呈显著生理活性。三、理化性质（一）一般性质*酸、碱均为1%。6.溶解度(1)游离