顺反异构和对映异构

《顺反异构和对映异构》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、顺反异构和对映异构同分异构现象构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构构型异构构象异构顺反异构(几何异构)对映异构构型异构构造异构：分子组成相同而原子(或原子团)相互连接方式和顺序不同。立体异构：分子中原子(或原子团)在空间排列方式不同。顺反异构一、含C=C化合物的顺反异构1.产生顺反异构体的原因和条件(1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素：如C=C，脂环；2、每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同，如：C=Cafdbabdf2.顺反异构体的命名(1)顺/反命名法(四个原子或基团中

2、有两个相同)顺式（cis-）反式（trans-）C=CHHCH3ClC=CC=CHCH2HCH3CH3HH顺-1,2-二溴乙烯顺，顺-2，5-庚二烯反-1-氯丙烯C=CC=CHHHCH3C2H5HC=CC=CHHHHC2H5CH3反，顺-2,4-庚二烯如何命名？顺，反-2,4-庚二烯(2)构型的Z/E命名法首先确定每个双键碳上所连的两个原子或基团的优先顺序如果a>b,d>f，则以下两式的构型为C=CafdbZ--型C=CadfbE--型即把两个优先基团在双键同侧的定为Z型，在不同一侧的定为E型。

3、①与—C=C—相连的第一个原子的原子序数由大到小排列，大者为“优先”基团；按此规定，在取代基团-CH3、-H、-Br、-OH、-NH2之中，先后次序应为：-Br＞-OH＞-NH2＞-CH3＞-H②若第1个原子相同，比较第2……个原子。例：-CH2CH3＞-CH3又如-CH(CH3)2与—CH2CH3相比较，第一原子都是碳，与第一原子相连的原子。前者为C、C、H，后者为C、H、H，前者多一个碳，所以-CH(CH3)2优先于-CH2CH3。CH3CCH3CH3优先于CH3CHCH3叔丁基C(C、C、

4、C)，异丙基C(C、C、H)优先于CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3-C(CHH),C(CHH),C(CCH)-C(CHH),C(CHH),C(CHH)③与—C=C—相连的取代基团为不饱和基团时，应把双键或叁键原子看作是它以单键和多个原子相连接。CH2CH相当于CHCH2CCCN相当于CNNNCCCCH相当于CCCCCCHZ型-I＞-Br＞-Cl＞-SO3H＞-F＞-OCOR＞-OR＞-OH＞-NO2＞-CCl3＞-CHC12＞-COCl＞-CH2Cl＞-COOR＞-COOH＞

5、-CONH2＞＞-CHO＞-C6H5＞-CHR2＞-CH2R＞-CH3＞-D＞-HE型C=CClHCH3Br(E)-1-氯-2-溴丙烯C=CHCH2CH3CH3Cl（Z)-2-氯-2-戊烯C2H5C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯④若化合物中含有两个以上能产生顺反异构的双键时，每个双键的构型均须标出，并对双键位置编号，写在构型符号前面。HHC=CC=CHC6H5CH3H(1Z，3Z)-1-苯基-1，3-戊二烯Z-E构型命名法和顺反构型命名法是表

6、示构型的两种不同方法。Z-E构型命名法适用于所有具有顺反异构的烯烃命名。目前Z-E构型命名法和顺反构型命名法同时并用，这两种命名法所使用的规则不同，但它们之间也没有必然的联系。顺式构型不一定是Z构型；反式构型也不一定是E构型。二.脂环化合物的顺反异构1、产生顺反异构的原因：环上的碳原子不能自由旋转；2、产生顺反异构的条件：环上至少有两个碳原子所连的两个原子或原子团不相同。3、命名：脂环化合物顺反异构体用顺/反命名法命名(不用Z/E命名法命名)顺-1,2-二氯环丙烷反-1,2-二氯环丙烷顺-1-甲

7、基-3-氯环己烷反-1-甲基-3-氯环己烷对映异构彼此不能重合，并且互为镜象关系的异构体，称为对映异构体。对映异构体能使平面偏振光的振动面发生旋转，故对映异构又称旋光异构或光学异构。例如：乳酸平面偏振光普通光在所有可能的平面上振动。普通光如果使单色光通过尼可尔(Nicol)棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种只在一个平面上振动的光就是平面偏振光。平面偏振光旋光仪旋光仪示意图在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏转。能使偏振

8、光向右旋转的，称为右旋化合物，用(+)表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋化合物，用(-)表示。旋光性物质使偏振光旋转的角度称为旋光度,用α表示.物质旋光度α的大小与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的有关。旋光度手性分子化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相连时，这个化合物在空间有两种不同排列，即两种构型.这两种不同构型的化合物相互不能重叠,像人的两只手.2-丁醇手性碳原子与四个不同的原子或集团相连的碳原子为手性原子，或不对称碳原子，用C*表示。对称性Cn的对称