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《南开大学 2008年 有机化学 考研试卷》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、南开大学2008年硕士研究生入学考试试题学院：051化学学院、065药学院考试科目：820有机化学专业：有机化学、高分子化学与物理、化学生物学、精细化学品化学、应用化学注意：请将答案写在专用答题纸上，答在此试题上无效！一、完成下列反应式。（36分）1、(1)O3(CH3CO)2O（？）（？）+(2)H3O2、t-BuBr2（？）3、FCOCH3HN(CH3)2OCH34、△(1)(n-Bu)4NFCH3O2CCCCO2CH3（？）（？）(2)H2OMe3SiO5、2HBr（？）6、t-Bu△N(CH3)3OH（？）7、OHAlCl3CH3CNClCH2
2、COCl（？）8、（1）PhMgBrCH3OCH2CN（？）+（2）H3O9、Cl2NaOC2H5O（？）（？）HOC2H5110、(1)HN(CH3)2（？）（？）O(2)LiAlH4HOO11、CO2C2H5(CH3CH2)2CuLiNaOC2H5（？）（？）COCl（1）Mg/benzene△OH-12、CH2=CHCOCH3(？)(？)(？)+（2）H3OTsMesNN－MesN13、PhCl(？)RuClPcy3CHOCHO（1）浓OH-+14、H(？)(？)+（2）H3O△NO215、OCH3COCO2C2H5（1）LiAlH4HIO4(？
3、)(？)（2）H2O二、简要回答问题。（36分）1、写出1,2,3-环戊三醇的所有立体异构体，标出手性碳的构型。(8分)2、比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度,并分别写出其主要产物的结构。(4分)ClClAB23、将下列化合物的碱性排序。(3分)NHNNH2NNH2NHCDE4、亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，它致活或致钝苯环，简要解释之。(4分)5、为何环丙酮在甲醇中观察不到明显的羰基红外吸收峰。(3分)6、如何用波谱方法简单明了地区分如下两化合物F和G。(4分)CH3H3CH3CH3CH3CFGH3C7、双
4、环[2.2.1]-2-庚烯用酸性KMnO4处理得到化合物H(C7H10O4)，写出H的结构，标出手性碳的构型，并判断其是否有光学活性。(4分)8、从一植物中分离得到化合物I(C12H16O7)，它可被β-葡萄糖苷酶水解为D-葡萄糖和一1化合物J(C6H6O2)。J的HNMR数据如下：δ6.81(s,4H)，8.59(s,2H)。I在碱性条件下用(CH3)2SO4处理然后酸性水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和化合物K(C7H8O2)，K1在CH3I/Ag2O作用下可转化为化合物L(C8H10O2)，其HNMR数据为：δ3.75(s,6H)
5、，6.83(s,4H)。试写出化合物I的稳定构象乙基J,K,L的结构。(6分)三、完成转化（除指定原料必用外，可选用任何原料和试剂）。（14分）2、OHOCH2OCH2CH2OH1、NH2CHOOOOOO3四、写出下列反应的历程。（14分）CO2C2H5CO2C2H5C2H5ONa1、C2H5OHOOOO2、H2O＋TsOCH2DMSOOHOH五、化合物M在加热下转变为N，当用CF3CO3H处理N时，得到一不稳定的化合物O，－11它迅速转化为化合物P。P的IR谱在3400cm处有一宽而强的吸收，HNMR数据如下：δ7.2-6.8(m,4H)，4.2(m
6、,1H)，3.9(d,2H)，2.8(m,1H)，1.9(s,1H)，1.3(d,3H)ppm。写出N,O,P的结构，并写出由O到P的历程。（10分）O△CF3CO3HNO（C10H12O2）P（C10H12O2）M六、在无水CaCl2存在下，用无水氨处理丙酮时可分离得到化合物Q(C9H17NO)，其IR－11光谱在3350(s)，1705(vs)cm有明显的吸收；HNMR数据如下：δ2.3(s,4H)，1.7(s,1H)，1.2(s,12H)。试写出Q的结构。（6分）七、写出如下反应中英文字母R-V代表物质的结构。（10分）C2H5ONaH2/NiP
7、hCHO＋HOCH2CH2NO2R(C9H11NO4)S(C9H13NO2)Cl2CHCOClV(CHClNO)HNO3(CH3CO)2O1516227U(C15H17Cl2NO5)T(C11H13Cl2NO3)H2SO4过量-OH/H2OOHO2NCHCHCH2OHNHCOCHCl24八、合成。（24分）1、由苯酚及不超过4个碳原子的有机原料和其它必要试剂合成局部麻醉剂ONCOONH22、由乙酰乙酸乙酯和不超过3个碳原子的有机原料及其它必要试剂合成O3、由苯及不超过4个碳原子的有机原料和其它必要试剂合成治疗风湿病的化合物CO2H5
