有机化学A试卷3

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1、湖南科技大学考试试题有机化学A(试题三)化学化工学院考试时量100分钟一、命名或写结构式(1分×14=14分)CH3CHCH33CH3CH3CH3CH2Cl5ClH1CH3CH2CHCH2CCH32CC3CH3CHCCH4CH3HHCH2CH2CH3OHBrOHCH3C2H5CHCH3267CH3CHCH2CHCH389CH3OCH2CH2CH310BrNO211.2,3—Dimethyl—1—butene12.S—2—戊醇13.苯磺酸14.顺—1,3—二甲基环己烷二、完成下列反应式(1分×26=26分)CH3CH2ClCH2ClCH3[a][b]NaOH[c]2浓H2S

2、O4[d]KMnO4[e]1H2OHClCHOHClKOH1O343CH3CH2CH2CHCH2[f]C2H5OH[g]HOZn[h][i][j]22H2O磷酸硅藻土NaC2H5IHI5CH32CCH2[k][l][m][n][o]压力NaCN[p]H2OC2H5OH[u]PBr3HBrMg1O6ClCH2CHCHCH2OH[q]7CH3CHCH2[s][t]2H[v]过氧化物乙醚3O[w]NaI[r]CH3CCH丙酮OHCrO3NaOHCH3CO2H9CH2CHCH2OH[z]8[x][y]吡啶三、试用化学方法鉴别下列各组化合物(4分×2=8分)1、aCH3CH23CH

3、3bCH3CH2CH2CHCH2cCH3CH2CH2CCHdCH3CH23CH2CleCH3CH23CH2OH注:请打印或用炭素墨水书写、字迹要求工整、并抄写在方框线内共3页,第1页,BrOH2、abcde四、由指定有机化合物合成下列各化合物(无机试剂、溶剂、催化剂任选)(5分×4=20分)OH1、CH2CH2CH3CHCH2CH32、CHCHCH3CH2CCCH2CH3CH3O3、由甲苯和甲醛C合成4、由丙烯合成CH3CH2CH2OCHCH32HHCH2OH五、推结构(10分)1、化合物A、B、C三者的分子式均为C6H10;三者均能使Br2/CCl4溶液褪色;其中A能与

4、银氨溶液反应生成白色沉淀;三者均能被KMnO4/H2SO4溶液氧化,其中A生成一直链羧酸(C5H10O2),B生成两种羧酸(C2H4O2和C2H2O4),C则只生成一种直链的二元羧酸(C6H10O4),试推测A、B、C的构造式。(2分×3=6分)-112、化合物A的分子式为C5H10O,IR在1710cm有强吸收,HNMR数据为δ1.02(双峰,6H),δ2.13(单峰,3H),δ2.22(多峰,1H)。试推测A的构造式。(4分)六、试为下列反应提出合理的反应历程(3分×2=6分)CH3CH3I1、CHCCHOHHBrCHCCHCH2、HICHCHCH32323CH3CH

5、CH233CH3Br七、综合题(16分)1、试判断下列化合物在核磁共振谱中各有几组峰。(1分×6=6分)CH3HCH3HHaClCH2CH2ClbcCCdeCH3CH2OHfCH3OCHCH32HHHClOCH32、根据叙述,试判断下列情况分别属于何种反应历程(SN1或SN2)(1分×7=7分)(1)一级卤代烷反应活性大于三级卤代烷。(2)反应动力学上为二级反应。(3)有重排产物产生。(4)溶剂极性增大,反应速度明显加快。(5)试剂浓度增大,反应速度无明显变化。(6)反应中只有一个过渡态。(7)试剂亲核性改变,反应速度无明显变化。3、按要求进行选择(1分×3=3分)(1)

6、下列化合物中亲电取代反应活性最大的是:CH3NH2NO2abcd(2)下列碳正离子中最不稳定的是:注:请打印或用炭素墨水书写、字迹要求工整、并抄写在方框线内共3页,第2页,aCH3CH2bCF3CH2cCH2CHCH2dCH3CHCH3(3)下列化合物中SN1反应活性最大的是:CH2BrBrabCH3CH2BrcCH3Brd注:请用炭素墨水书写、字迹要求工整、并抄写在方框线内共3页,第3页,

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