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《4_甲氧基_N_2_N_N_二甲基氨基乙基_萘二甲酰亚胺烯丙基氯化铵的合成与光学》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第22卷第10期应用化学Vo.l22No.102005年10月CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRYOct.20054甲氧基N(2N,N二甲基氨基乙基)萘二甲酰亚胺烯丙基氯化铵的合成与光学性质a,baaaa*张跃华夏明珠雷武王风云宋文煜ab(南京理工大学工业化学研究所南京210094;南通大学化学化工学院南通)摘要以4溴1,8萘二甲酸酐和N,N二甲基乙二胺为原料合成了水溶性的荧光单体4甲氧基N(2N,N二甲基氨基乙基)萘二甲酰亚胺烯丙基氯化铵。通过实验得
2、到了合成的最佳工艺条件。采用红外光谱、核磁共振氢谱、质谱、元素分析等测试技术对产物进行了结构表征,并对其紫外光谱、荧光光谱等光学性质进行了初步研究。关键词荧光单体,季铵盐,合成,萘酐中图分类号:O623.7文献标识码:A文章编号:10000518(2005)10114504[1,2]近年来,荧光物质作为示踪剂在工业循环冷却水方面应用的报道日益增多。人们通过化学方法[3,4]在水处理用聚合物中直接引入显示荧光的化合物,即合成含荧光(示踪)基团的水处理药剂,可很好地监测水处理剂中聚合物的含量,从而实现水处理系统在线检
3、测和自动控制。在荧光示踪型水处理剂[5][6]合成过程中,荧光单体合成是最关键的一步。Morris等以1,8萘酐类化合物和N,N二甲基丙二胺等原料合成了一系列荧光单体。本文从绿色化学的角度,设计了用N,N二甲基乙二胺代替N,N二甲基丙二胺,合成了4甲氧基N(2N,N二甲基氨基乙基)萘二甲酰亚胺烯丙基氯化铵这种新的功能化合物。该种荧光单体易溶于水;在循环冷却水pH值范围内(6~9)对pH值不敏感;循环水常用杀菌剂在正常投加浓度下对该单体的荧光性能没有影响;且其灵敏度高,检测下限低。因此,该荧光单体用于示踪型水处理剂的合成
4、具有实际应用前景。目前,该荧光单体的合成尚未见报道。反应式如下:CH3CHCHN22CH3OOOONOH2NCH2CH2N(CH3)2CH3ONaCH3COOH,reflux5hCH3OH,reflux6hBrBr()-CHClCH3+3CH2CH2NCH2CH2NCH3CH3ONOONOCH2CH2CHCH2ClCHacetone,reflux6hCH2OCH3OCH3(!)(∀)1实验部分1.1仪器和试剂MB154SFTIR型红外光谱仪,KBr压片(加拿大);BrukerDRX型300MHz核磁共振仪,DSS为内
5、标20041212收稿,20050616修回通讯联系人:宋文煜,男,1949年生,研究员;Emai:lsongwy@mai.lnjust.edu.cn;研究方向:工业化学1146应用化学第22卷(德国);PerkinElmer2400型元素分析仪(美国);FinniganTSQ型质谱仪(美国);WRS1型数字熔点仪(上海精密科学仪器公司);GBC918型紫外可见分光光度计(澳大利亚);岛津RF5301PC型荧光分光光度计(日本)。4溴1,8萘二甲酸酐为工业品,用冰醋酸重结晶后使用
6、;N,N二甲基乙二胺、烯丙基氯均为工业品,用前重蒸;N,N二甲基甲酰胺(DMF)、冰醋酸、甲醇、甲醇钠、丙酮、乙醇均为分析纯试剂。1.2合成方法在三颈烧瓶中加入56g(002mol)4溴1,8萘二甲酸酐、50mL冰醋酸,机械搅拌,滴液漏斗滴加N,N二甲基乙二胺26mL(0024mol),N2气保护,加热回流5h。反应结束后,加去离子水30mL,用质量分数为50%的NaOH中和至pH为8~9。抽滤,固体用水洗涤,得土黄色固体。用DMF重结晶,得淡黄色4溴N(2N,N二甲基氨基乙基)萘二甲酰亚胺()523g
7、,产率为752%,mp140~142#。称取化合物()41g(0012mol)加入到三颈瓶中,加入50mL甲醇、13g(0024mol)甲醇钠,水浴加热,N2气保护,机械搅拌,反应6h。反应结束后,用浓盐酸中和至微碱性。减压蒸馏去掉溶剂,得棕色固体,用乙醇乙醚重结晶,得黄色晶体4甲氧基N(2N,N二甲基氨基乙基)萘二甲酰亚胺(!)320g,产率为895%,mp76~78#。称取化合物(!)40g(00134mol),用50mL丙酮溶解后,得到黄色溶液,逐滴滴加烯丙基氯154g(002mol),水浴加热,
8、机械搅拌,回流6h后,有黄色固体析出。常压抽滤得棕黄色固体。产物用无水乙醇乙酸乙酯重结晶,得棕黄色晶体4甲氧基N(2N,N二甲基氨基乙基)萘二甲酰亚胺烯丙基氯化铵
