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1、第12章醛酮醌碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基CO羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫做醛CHOCOH羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫做酮CORR’12.1醛酮12.1.1醛和酮的结构、分类、同分异构及命名1.醛和酮的结构2.醛和酮的分类烃基:脂肪醛族酮、芳香族醛酮烃基数目:一元醛酮、二元醛酮3.醛和酮的同分异构碳原子数相同的饱和一元醛酮具有相同通式CnH2nO互为同分异构体4.醛和酮的命名系统法选主链:含羰基和重键Ar为取代基编号:近羰基端指明羰基位置和数目12.1.2醛和酮的物理性质室温
2、下,甲醛为气体,12个碳原子以下的醛酮为液体,高级醛酮为固体.低级醛有刺鼻的气味,中级醛(C3~C8)则有果香味低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低(分子间无氢键)14.1.3醛和酮的化学性质羰基还原生成醇、加成反应醇醛缩合,碘仿反应等a—H的反应与氢氰酸、氨的衍生物等加成反应1.醛和酮的相似反应加成反应(1)与氢氰酸加成醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮(2)与氨的衍生物加成(3)与格氏试剂加成2)H的反应(1)醇醛缩合(2)卤代和卤仿反应3)还原反应(1)还原成醇(2)还原成烃①克莱门逊反应②沃
3、尔夫-凯西纳-黄鸣龙反应2.醛的特性反应1)氧化反应(1)银镜反应(2)斐林反应2)生成缩醛的反应3)与希夫试剂反应醛与希夫试剂作用显紫红色,而酮不显色12.2醌12.2.1醌的结构和命名结构:特殊的环状不饱和二酮命名:位置芳环名称醌对苯醌邻苯醌12.2.2醌的性质1.烯键的加成反应2.羰基与氨的衍生物加成单肟双肟醇、酚、醚、醛、酮的性质一、实验目的验证醇、酚、醚的主要化学性质。进行醇酚醚以及伯醇、仲醇、叔醇、多元醇的鉴别试验。结合实验所见,联系醛、酮的分子结构,认识醛、酮的共性和个性。进行醛、酮
4、的鉴别试验。二、仪器药品18mm×150mm、10mm×100mm试管、150ml烧杯、酒精灯、2.5mol/L氢氧化钠溶液、1.5mol/L硝酸、0.3mol/L硫酸铜溶液、乙醇、甘油、无水乙醇、酚酞指示剂、正丁醇、金属钠、卢卡斯试剂、仲丁醇、浓硫酸、叔丁醇、饱和碳酸氢钠、苯酚、0.2mol/L苯酚溶液、浓盐酸、0.2mol/L临苯二酚溶液、饱和溴水、1.5mol/L硫酸、0.2mol/L苯甲醇溶液、乙醚、0.06mol/L三氯化铁溶液、0.17mol/L重铬酸钾溶液、0.03mol/L高锰酸钾
5、溶液、100℃温度计、希夫试剂、碘溶液、乙醇、2.5mol/L盐酸、2mol/L氨水、甲醛水溶液(福尔马林)、乙醛、丙酮、苯甲醛、斐林溶液A、斐林溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液、饱和亚硫酸氢钠溶液、1.25mol/L氢氧化钠溶液、0.05mol/L硝酸银溶液。三、操作步骤1、醇钠的生成和水解在试管中加入无水乙醇0.5ml,再加入洁净的金属钠一小粒,观察反应放出的气体和试管的发热。随着反应的进行,试管内溶液逐渐变稠。当钠完全溶解后,冷却,试管内凝成固体。然后滴加水直到固体消失,再滴加入一滴酚酞试液,
6、观察并解释发生的变化。2、醇的氧化取试管三支,分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇各3滴,再取试管一支,加3滴蒸馏水作为对照。然后各加入1.5mol/L硫酸1ml、0.17mol/重铬酸钾溶液2-3滴,振摇,观察并解释发生的变化。3、与卢卡斯试剂的反应取三支试管,编号,1试管中加5滴正丁醇,2试管加5滴仲丁醇,3试管加5滴叔丁醇。在50-60℃水浴中预热片刻。然后同时向三支试管加入卢卡斯试剂各1ml,振摇,静置,注意观察并解释所发生的现象。4、甘油与氢氧化铜的反应取试管两支,,各加入2.5mol/L氢氧
7、化铜溶液1ml和0.3mol/L硫酸铜溶液10滴,摇匀。然后分别加入乙醇1ml、甘油1ml,振摇,观察变化。然后往深蓝色溶液中滴加浓盐酸到酸性,观察并解释发生的变化。5、酚的弱酸性试验取蓝色石蕊试纸一小片,放在表面皿上,用蒸馏水湿润,在试纸上加1滴0.2mol/L苯酚溶液,观察并解释发生的变化。另取试管两支,各加苯酚少许和水1ml,振摇,观察现象。往一支试管中加入2.5mol/L氢氧化钠溶液数滴,振摇,观察现象;往另一支试管中加饱和碳酸氢钠1ml,振摇,观察并解释发生的变化。6、溴与苯酚的反应在试
8、管中加入0.2mol/L苯酚溶液2滴,逐滴加饱和溴水,振摇,直至白色沉淀生成,观察并解释发生的变化。7、酚与三氯化铁的反应取试管三支,分别加0.2mol/L苯酚、0.2mol/L邻苯二酚和0.2mol/L苯甲醇溶液数滴,再各加0.06mol/L三氯化铁溶液1滴,振摇,观察并解释发生的变化。8、酚的氧化反应在试管中加入0.2mol/L苯酚溶液10滴,加入2.5mol/L氢氧化钠5滴,最后加0.03mol/L高锰酸钾溶液2-3滴,观察和解释发生的变化。9、醚生成盐的反应取干燥大试管两支