对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告

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1、对氨基苯甲酸乙酯一、实验目的1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。2.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。二、实验原理三、主要仪器与药品硝基苯甲酸，无水乙醇，浓硫酸，氯化钙，5%氢氧化钠溶液，冰醋酸，铁粉，95%乙醇，碳酸钠，50%乙醇，活性碳圆底瓶（100mL，250mL），球型冷凝管，直形冷凝管，分馏柱，温度计，接引管，锥形瓶四、实验装置五、实验步骤（一）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸3.4g，无水乙醇30mL，逐渐加入浓硫酸5mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，水浴加热回流80min；稍冷，将反应液倾入到1

2、00mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%氢氧化钠溶液50mL，研磨5min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）在装有球型冷凝管的250mL圆底烧瓶，加入35mL水，1.5mL冰醋酸和已经处理过的铁粉10g，不断搅拌，加热至95~98℃反应5min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯4g和95%乙醇35mL，在激烈搅拌下，回流反应90min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的25ml碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3g和水30mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。

3、（三）精制将粗品置于装有球形冷凝器的100mL圆底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50%乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50%乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点，计算收率。六、注意事项1、酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。2、对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇，但不溶于水。反应完毕讲反应液加入水中，乙醇的浓度降低，对硝基苯甲酸乙酯及对硝基苯甲酸便会析出。加入碳酸钠溶液可以除去未反应的对硝基苯甲酸。

4、3、还原反应中因铁粉相对密度大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能是反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁粉还原反应的重要因素。七、思考题回答1.酯化中抽滤后所得固体产物要加碳酸钠溶液洗涤，加碳酸钠溶液洗涤的作用是什么？2.酯化反应结束后，为什么要用碳酸钠溶液而不用氢氧化钠进行中和？3.酯化中为什么不中和至pH为7而要使pH为9左右？4.如果产品中夹有铁盐（产品颜色发黄），应如何除去？5.如何由对氨基苯甲酸为主要原料合成局部麻醉剂普鲁卡因（Procaine）？（提示：二乙胺与环氧乙烷的作用下，生成2-二乙氨基乙醇）