第二节 芳香烃

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1、双河中学高二化学选修5学案主要内容：第二节芳香烃阅读P28至P32并完成下列任务：一、苯的结构和性质：1、苯的结构：（1）分子式（2）结构简式（3）最简式(4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，键角为120°，碳碳键长介于和之间。2、苯的物理性质：苯是色，带有气味的有的液体，密度比水3、苯的化学性质：（1）取代反应：①苯与溴的反应：反应的化学方程式为：②苯的硝化反应：反应的化学方程式为：（2）苯的加成反应：在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：（3）苯的氧化反应：苯在空气中燃烧产生

2、，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯（填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色。【课内自主探究】探究一：苯分子的结构是怎样的呢？①苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种ClClClCl和是同一种物质③苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍

3、等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？苯分子中碳碳键的键长，这说明碳原子之间形成的一种的特殊共价键，所以苯的结构可以表示为或，分子空间构型形，有个原子共平面。探究二：苯的化学性质——结构决定性质(一)猜想：由于苯分子中的碳碳键是一种的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于烃和烃之间。反应方程式反应条件反应类型苯和液溴发生取代反应苯与浓

4、硝酸发生取代反应苯和氢气发生加成反应双河中学高二化学选修5学案总的来说化学性质比较、是易、难。(二)实验思考：A.苯的溴代反应:1．长直导管b的作用：使冷凝回流，（HBr和少量溴蒸气能通过）。2锥形瓶的作用：吸收，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：防止4碱石灰的作用：吸收、蒸气、蒸汽。5纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的6NaOH溶液的作用：除去溴苯中的，然后过滤、再用分离，可制得较为纯净的溴苯。7最后产生的红褐色沉淀是沉淀，反应中真正

5、起催化作用的是B、苯的硝化反应：装置如右图所示，试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物，现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1、硝基苯溶于水，密度比水，有味2、长导管的作用：3、为什么要水浴加热？（1）（2）便于，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；）二、苯的同系物：1.概念：苯环上的氢原子被取代后的产物2.构特点：分子中只有个苯环，侧链都是（即碳碳键全部是单键）3．通式：；物理性质与苯相似。C－OHO4.苯的同系物的同分

6、异构现象。例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为、、、C－H5.苯的同系物的化学性质:（1）氧化反应:完成P38实验2-2：氧化乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为。（解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常会被氧化为）②苯的同系物均能燃烧

7、，现象是，反应的化学方程式为：（2）取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式：。三硝基甲苯的系统命名为又叫TNT,溶于水，是一种烈性炸药。