实验11实验室制取乙酸乙酯

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1、(2012•大纲版全国卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是________________________,该反应的类型是________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________。(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60

2、.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是________。(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是____________。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是____________。(4)A的结构简式是____________。【解析】(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B的结构简式是CH3COOH,CH3COOH与

3、乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,该反应的类型是酯化反应(也属于取代反应)。B的同分异构体能发生银镜反应的,说明含有醛基,结构简式为HOCH2CHO或HCOOCH3。(2)C的相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,则含碳原子数为=9,氢的质量分数为4.4%,则氢原子数为≈8,氧原子数为≈4,则C的分子式是C9H8O4。(3)C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠

4、溶液反应放出气体的官能团,是碳碳双键和羧基,共占去3个碳原子,结构为—CH=CH—COOH,故另外的两个官能团不含碳原子,只能为—OH;再据“另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位”,则C的结构简式是。(4)B是乙酸,分子式为C2H4O2,C的分子式为C9H8O4,B、C分子式的和为C11H12O6,而A的分子式为C11H8O4,故B、C生成A的过程中少了两个H2O分子,应是生成了两个酯基,故A的结构简式为:。答案:(1)CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯

5、化反应(或取代反应)HOCH2CHO、HCOOCH3(2)C9H8O4(3)碳碳双键和羧基(4)1.下列叙述正确的是_____________。A.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇属于同一反应类型B.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别C.制备乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去【解析】由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反应,故A正确。向乙醇、乙酸

6、和乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液的现象依次为:互溶,有气泡产生,溶液分层,所以可以鉴别,B选项正确;乙醇可能会含少量的水且浓硫酸和冰醋酸的密度比水大,所以制备乙酸乙酯时,应向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,C项正确;乙醇和乙酸的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应,乙酸能与Na2CO3反应生成可溶性的乙酸钠,故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,D正确。答案:ABCD2.“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下装置来制取乙酸乙酯

7、。(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_________________,(2)装置中通蒸气的导管要插到饱和碳酸钠溶液液面上,而不能插入液面以下,目的是防止_________事故的发生。(3)实验制取的乙酸乙酯,可用_________方法分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液,请用文字说明使用这种方法的理由:__________________。(4)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)__________________。(5)事

8、实证明,此反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是_________。a.浓硫酸易挥发,以致不能重复使用b.会使部分原料碳化c.浓硫酸有吸水性d.会造成环境污染【解析】(2)因为挥发出的乙醇和乙酸都易溶于水,且乙酸乙酯已经液化,所以长导管要在液面以上,防止倒吸。(3)因为乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,溶液分层,所以可以用分液的方法进行分离。(4)因为有挥发出的乙酸,能与碳酸钠溶液反应,产生二氧化碳,并且使表面的溶液显酸性。2CH3CO

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