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时间:2019-05-13
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1、第四章缩合反应CondensationReaction缩合反应:两个分子作用,失去一个小分子,生成较大的分子。本章讨论:具有活泼氢的化合物与羰基化合物之间的缩合反应第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合(羟醛缩合)定义:含有α-H的醛或酮,在碱或酸的催化作用下生成β羟基醛或β羟基酮的反应(醛、酮之间的缩合)无机碱:NaOH,Na2CO3有机碱:EtONa,NaH第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合机理a:碱催化H2SO4HClTsOH第一节α
2、-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合机理b:酸催化第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合1)自身缩合(一般用碱性催化剂)第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合1)自身缩合(一般用碱性催化剂)应用:2-乙基己醇(异辛醇)的生产第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合ii)不同的醛酮之间的缩合a与含α-H醛酮的反应(羟甲基化Tollens)第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化
3、1Aldol缩合ii)不同的醛酮之间的缩合应用第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合ii)不同的醛酮之间的缩合b苯甲醛与含α-H醛酮的反应(Claisen-Schimidt))第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合ii)不同的醛酮之间的缩合第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Aldol缩合iii)含不同α-H醛酮之间的反应a与LDA作用定向生成动力学盐(低温强碱))第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化1Al
4、dol缩合iii)含不同α-H醛酮之间的反应b烯胺法:(想让哪位α-H活化就让它与反应)第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化2不饱和烃α羟烷基化(Prine普林斯)(1,3-丙二醇缩醛)第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化2不饱和烃α羟烷基化(Prine)如果用HCl作催化剂则生成第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化3芳醛的α-羟烷基化(安息香缩合)芳醛在含水乙醇中,以氰化钠(钾)为催化剂,加热后发生双分子缩合生成α-羟基酮机理(关键:如何来制造一个碳负
5、离子)第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化当R为吸电子基团时有利于反应但不能生成对称的α-羟基酮,能与苯甲醛反应生成不对称的α-羟基酮.如:
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