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时间：2019-05-12
《补充几个专题讲座3-5酸性与缩合反应》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、有机化合物酸性与缩合反应高占先大连理工大学化学学院2010918北京培训中心有关化合物的酸性：CH3CO2HCH3COCH2COCH3CH3COCH2CO2C2H5CH2(CO2C2H5)pKa4.69.01113CH3OHH2OCH3CHOCH3CH2OH(CH3)3COHpKa15.515.7171719CH3COCH3CH3CO2C2H5(C6H5)3CHCH3CH2NH2pKa202531.533pKa=19.20pKa=40-50反应性—稳定性—贡献大小NH336一、醛缩合反应制备α，β-不
2、饱和醛稀NaOHCH3CH2CHO?交叉缩合，四种产物，无制备意义;-H2OCH3CHO?二、酮缩合反应移出生成物，推动平衡：H?位阻！平衡偏左边反应难以进行交叉缩合，不能进行。分子内合适的α-H可成环反应：三、醛与酮缩合反应无α-H醛：例1.例2.看出位阻作用！例3.利用哪个α-H？哪个羰基？111212四、Perkin反应R=?催化剂RCH2COOK？例：？平衡偏左五、酯缩合反应(Claisen)需强碱CH3CH2ONa.(哪一步平衡移动)例1.例2.分子内缩合六、酯与醛、酮缩合例1、例2、例3、
3、例4、总结：α-H酸性强弱位阻醛，酮缩合与酯缩合机理平衡方向现代反应：低温用LiN[CH(CH3)2]2制备烯醇盐，再加另一缩合物
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