有机物的结构和分类

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1、专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构（一）有机物中碳原子的成键特点一有机物中碳原子的成键特点C——形成根共价建；H——形成根共价建；O——形成根共价建；N——形成根共价建。1、有机物中碳原子的成键特点(1)在有机物中，碳原子有个价电子，碳呈价。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键。（成键方式多）①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁

2、键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系⑴当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。⑵有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原

3、子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。⑶杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化【典例分析】【例1】甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）nA.CH3Cl不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体nC.CHCl3不存在同分异构体D.CH4中四个价键的键长和键角都相等【例2】能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A．苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二

4、元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种【例3】画出CH3－C≡C－CH＝CH2分子的空间结构示意图，并指出其分子中有个碳原子共线，个碳原子共面，最少有个原子共面，最多有个原子共面。7【例4】【注】1、判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。2、其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【拓展视野】有机分子空间构型解题规律规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。规律Ⅲ：若两

5、个苯环共边，则两个苯环一定共面。规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。第一单元有机化合物的结构（二）有机物结构的表示方法略去碳氢元素符号电子式结构式结构简式键线式【反馈训练】1．请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。名称结构式结构简式键线式异丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷7乙酸乙酯2．请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。、、、3．有机化

6、合物的结构简式可进一步简化，如：请写出下列有机物分子的分子式：⑴；⑵；⑶；⑷；(5)；(6)。第一单元有机化合物的结构（三）同分异构体（一）同分异构体的常见类型（1）碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。（2）位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇（3）类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：

7、7组成通式可能的类别举例CnH2n烯烃环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖（4）立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：顺反异构对映异构（顺式）（反式）二）同分异构体的书写（1）烃书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链

8、的对称性。[交流与讨论]1、分子式为C7H16的烃共有几种同分异构体？2、某烯烃与氢气加成后的产物是则该烯烃的结构简式可能有________种。(2)烃的衍生物类型一：R—X型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH