生物化学 第一章糖类的化学

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1、第一章糖类7/16/20211第一节概述第二节单糖的化学结构第三节单糖的性质第四节寡糖第五节多糖7/16/20212第一节概述一.糖的定义二.糖的分类三.糖类物质的生物学功能7/16/20213糖类物质以前统称为碳水化合物糖类由碳、氢、氧三种元素组成，可由实验式Cn(H2O)m表示。由于式中碳氢比例与水相同，故过去将糖类称为碳水化合物一.糖的定义糖类是自然界含量最丰富的有机物质，淀粉和纤维素是植物中的主要糖类，而动物和人体中则含有糖原，此外在动植物和微生物中还存在一些复杂的糖类7/16/20214定义糖类是多羟醛或多羟酮以及它们的聚合物和衍生物但甲醛(HCHO)，醋酸(CH

2、3COOH)等不属于糖类，也符合此实验式而脱氧核糖(C5H10O4)，鼠李糖(C6H12O5)等糖类碳氢比例又不是2：1故“碳水化合物”一词用于糖类并不确切一.糖的定义多羟醛（酮）是指含有两个或以上的羟基的醛或酮7/16/20215CHOCH2OHCHOHCHOCH2OHCHOHCH2OHCHOHCH3C＝OCH2OHCHCH2OHCH2OH－下列哪些属于糖类化合物？（1）(2)（3）（4）（1）和（3）不是糖类化合物，（2），（4）是糖类化合物问题7/16/20216糖类物质是一大类物质的总称根据能否水解和水解后的产物将糖类分为：糖类二.糖的分类单糖多糖寡糖7/16/20

3、217单糖1.单糖单糖（monosaccharides）是最简单的糖，不能再被水解为更简单的糖类物质根据所含碳链的长短单糖分为以下几种：丙糖(triose)丁糖(butose)戊糖（pentose)己糖(hexose)葡萄糖(glucose)果糖(fructose)核糖(ribose)脱氧核糖(deoxyribose)二.糖的分类7/16/20218其中最重要的是二糖，水解时产生两分子单糖，常见的有：二糖寡糖(oligosaccharides)是由2～6个单糖分子缩合而成的化合物蔗糖(sucrose)麦芽糖(maitose)乳糖(lactose)2.寡糖二.糖的分类7/16

4、/202193.多糖多糖多糖(polysaccharides)是由许多（10个以上）单糖分子脱水缩合而成的化合物。常见的多糖有：淀粉(starch)纤维素(cellulose)糖原(glycogen)二.糖的分类7/16/2021103.某些糖类物质具有特殊的生理功能2.作为生物体的主要能量来源1.糖类广泛存在于自然界尤其是植物体内，作为生物体的结构物质如谷类和薯类的淀粉，木材、稻草、棉花中的纤维素，水果中的葡萄糖，壳多糖组成甲壳三.糖类物质的生物学功能7/16/202111第二节单糖的化学结构一.定义和分类二.单糖的旋光性和开链结构三.单糖的环状结构7/16/202112

5、按功能基分：按碳原子数分：醛糖：酮糖：丙糖：三碳糖丁糖：四碳糖戊糖：五碳糖己糖：六碳糖定义具有一个自由醛基或酮基，以及有两个以上羟基的糖类含有醛基的糖含有酮基的糖一.定义和分类7/16/202113二羟丙酮（酮糖）C＝OCH2OHCH2OH甘油醛（醛糖）CH2OHH－C－OHC－HO最简单的单糖有两种（含三个碳原子）一.定义和分类7/16/202114旋光性指物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质二.单糖的旋光性和开链结构定义单糖由于特殊的结构因此具有旋光性,即是一种旋光性物质1.旋光性物质的特点2.单糖的开链结构7/16/202115异丁醇OHCH3－C－CH2CH3H

6、（不对称碳原子指4个价键与4个不同的原子或基团连接的碳原子，用C﹡表示）例单糖就是具有旋光性的物质1.旋光性物质的特点CH2OHH－C﹡－OHCHO甘油醛旋光性物质的分子中含有不对称碳原子﹡7/16/202116对于甘油醛的不对称碳原子而言，羟基可以在左或在右，但代表两种不同的物质：规定:羟基在不对称碳原子的右边为D－型，羟基在左边的为L－型D－甘油醛L－甘油醛CH2OHH－C﹡－OHCHOCH2OHHO－C﹡－HCHO凡含有不对称碳原子的旋光性物质具有旋光异构体例1.旋光性物质的特点7/16/202117甘油醛的这种性质称为对映性或手性，这两种甘油醛异构体叫对映异构体，又

7、叫旋光异构体甘油醛的这种结构表达方式，称为糖的开链结构CH2OHH－C﹡－OHCHOD－甘油醛二羟丙酮由于不具有不对称碳原子，故没有旋光异构体二羟丙酮C＝OCH2OHCH2OH1.旋光性物质的特点7/16/202118定义甘油醛异构体的比旋光度数值相等，但方向相反，分别为左旋与右旋比旋光度：一种旋光物质在一定条件下能使偏振光旋转固定的角度，是一个物理常数旋光异构体之间的化学性质和大部分物理性质相同，只对偏振光影响不同，即比旋光度不同使偏振光左旋记为l或（-），右旋记为d或（+）。1.旋光性物质的特点7/16/202