手性分子和旋光异构

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1、Somechiralobjectsinourlife自然界的手性在贝类中较普遍的方向是往右旋转，但也有些种类的贝壳，如大西洋海边熠熠发光的海螺一般是往左旋转。1957年～1962年，造成数万名婴儿严重畸形。进一步研究表明，其致畸作用是由沙利度胺其中的一个异构体（S-异构体）引起的，而R-构型即使大剂量使用，也不会引起致畸作用。手性与人类健康:“反应停”悲剧(R)-thalidomide(S)-thalidomide1.平面偏振光(plane-polarizedlight)---能通过起偏镜（尼克尔棱镜）的平面光。一、旋光活性与分子的对称性2.光学活性(optica

2、lactivity)---物质能使偏振光发生偏转的性质。一、旋光活性与分子的对称性旋光仪(polarimeter)l3.右旋和左旋(dextrorotatoryandlevorotatory)---使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“+”---使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“-”4.旋光度（observedrotation)---旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“a”表示一、旋光活性与分子的对称性5.比旋光度（specificrotation)---在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g/mL时测得的

3、旋光度。用[a]表示。---是一物理常数。TD---钠光源，波长为589nmT---测定温度，单位为℃a---实测的旋光度l---样品池的厚度，单位为dmc---为样品的浓度，单位为g/mL一、旋光活性与分子的对称性巴斯顿的贡献1848年，法国化学家巴斯顿（L.Pasteur,1822～1895）发现酒石酸两种不同的存在形式：左旋酒石酸右旋酒石酸图：巴斯顿把酒石酸晶体分开成两个镜像异构体6.分子的对称性和对称因素一、旋光活性与分子的对称性对称因素对称轴对称中心对称面象转轴72o（1）对称轴Cn---这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得

4、到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。n指绕轴一周，有n个形象与原形象相同（n重对称）。一、旋光活性与分子的对称性（2）对称面s---某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面。一、旋光活性与分子的对称性（3）对称中心i---分子中有一中心点，通过该点所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。一、旋光活性与分子的对称性请分析甲烷分子的对称因素4个C3对称轴3个C2对称轴一、旋光活性与分子的对称性请分析甲烷分子的对称因素4个C3对称轴3个C2对称轴一、旋光活性与分子的对称性6

5、个对称面7.手性、手性分子和旋光活性对称分子---含有对称面(s)、对称中心(i)或四重象转轴(S4)的分子，其实物与镜影相互重叠。手性---如果分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴，则这个分子具有手性。其实物与镜影不能完全重叠。手性分子---实物与镜影不能完全重叠的分子。手性分子都具有光学活性。一、旋光活性与分子的对称性7.手性、手性分子和旋光活性Question：判定下列分子是否具有手性一、旋光活性与分子的对称性2Enantiomer(对映异构体)---anonidentical(nonsuperimposable)mirrorimageiscal

6、ledanenantiomeroftheoriginalmolecule.二、对映异构与R、S构型判断3构型的表示方法(RandSsystem)二、对映异构与R、S构型判断基团的大小排序遵循“次序规则”A.(R)-2-butanolB.(S)-1-methoxy-2-propanamineC.(S)-5-chloro-6-hepten-2-one使用“左右手法则”是十分方便的3构型的表示方法(RandSsystem)二、对映异构与R、S构型判断ABCABCABC4Fischerprojections上---碳链头端下---碳链末端横线---H及取代基ACDBFis

7、cherprojectionABCDWedgeform二、对映异构与R、S构型判断A.(2S,3S)-3-chloro-2-pentanolB.(2R,3S)-3-amino-4-penten-2-olC.(2S,3R,4R)-2-bromo-4-floro-3-hydroxy-5-phenylpentanoicacid5Fischerprojects的构型判断SSRSSRR二、对映异构与R、S构型判断建议使用纸面分析法D竖线，ABC逆时针，S;ABC顺时针，R;D横线，ABC逆时针，R;ABC顺时针，S;6外消旋体(racemicmixture,orracema

8、te)Al