高中化学重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第2课时煤的干馏苯学案鲁科版

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1、第2课时 煤的干馏 苯一、煤的干馏1.煤的组成2.煤的干馏(1)概念:将煤隔绝空气加强热使其分解,叫做煤的干馏。(2)主要产物及其用途干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨(1)煤的干馏过程中主要发生化学变化。(2)煤的干馏条件:一是要隔绝空气,二是要加强热。例1 下列关于煤的干馏的叙述中,正确的是(  )

2、A.煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物C.煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到,存在于干馏所得的焦炉气中答案 C解析 A项,干馏需要隔绝空气加强热,错误;B项,煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物,这些有机物是煤的干馏产物,错误;C项,煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化,正确;D项,苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中,错误。易错警示煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物,这些有机物是煤的干馏产物。二、苯的分子结构(1)苯不与

3、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。(2)研究表明:①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色,但能使溴水退色,这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。(2)苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替结构,苯分子中6个碳碳键完全相同。例2 苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是(  )A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可

4、能在同一条直线上B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键答案 D解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,这四个原子共直线;苯分子中不含有碳碳双键,苯不属于烯烃;苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。例3 下列物质的所有原子,不可能处于同一平面上的是(  )A.CH3CH==CH2B.CH2==CH2C.D.答案 A解析 乙烯和苯都属于平面形结构,所有原子都处于同一平

5、面内,而甲烷分子是正四面体结构,故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内,A项含有甲基,所有原子不可能共面,C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代,推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。思维启迪——有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代,则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时,所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。三、苯的性质1.物理性质苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体,密度比水

6、小,不溶于水,是一种常用的有机溶剂。2.化学性质(1)氧化反应①苯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,燃烧时火焰明亮伴有浓烟。②苯很难被强氧化剂氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液退色。(2)取代反应①溴代反应:在溴化铁催化作用下,苯和液溴发生取代反应,生成溴苯,反应的化学方程式为。②硝化反应:在浓硫酸作用下,苯在55~60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为。(3)加成反应在一定条件下,苯能和氢气发生加成反应,生成环己烷。反应的化学方程式为。苯的溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反

7、应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(55~60℃)产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色),密度大于水,不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味,无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色),密度大于水且有毒,不溶于水例4 (2017·邯郸高一检测)苯和乙烯相比较,下列叙述中正确的是(  )A.都易与溴发生取代反应B.都易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能被酸性高锰酸钾溶

8、液氧化答案 D解析 苯与溴易发生取代反应,而乙烯与溴易发生加成反应,A、B项错误;苯在一定条件下也可发生加成反应,C项错误;苯分子中不含有碳碳双键,不能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。思维启迪(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征,且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。(2)苯易发生取

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